氢化肉桂酸内酯是一种常温常压下为白色或者灰白色固体的化合物。作为一种内酯类化合物,它在有机合成、生物化学和精细化学品的中间体中具有重要的应用价值。它可以用于药物分子、农药分子以及生物活性分子的衍生化和修饰。此外,氢化肉桂酸内酯还可以用作食品香精添加剂。
氢化肉桂酸内酯可以溶解于乙酸乙酯、二甲基亚砜、二氯甲烷和醇类溶剂等常见的有机溶剂。然而,在水中的溶解性较差。
图1 氢化肉桂酸内酯的合成路线
氢化肉桂酸内酯的合成方法如下:在氮气环境下,将香豆素、Pd(OAc)2、溶剂和质子源加入到装有搅拌棒的耐压管中,然后向反应混合物中加入HBPin,在适当的温度下搅拌反应混合物一段时间。反应结束后,通过萃取、酸化和纯化等步骤,可以得到目标产物分子氢化肉桂酸内酯。
图2 氢化肉桂酸内酯的应用转化
氢化肉桂酸内酯可以通过一系列反应转化为其他化合物。例如,在一定条件下,可以将氢化肉桂酸内酯转化为3,4-二氢香豆素。具体的反应步骤包括滴加DIBAL-H、淬灭反应和纯化等。
氢化肉桂酸内酯在室温且干燥的环境中储存即可,化学性质较为稳定。
[1] Wang, Yong et al Advanced Synthesis & Catalysis, 362(19), 4119-4129; 2020
[2] Miyaji, Ryota et al Organic & Biomolecular Chemistry, 12(1), 119-122; 2014