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香豆素是什么? 1

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香豆素,又称香豆精、1,2-苯并吡喃酮、1-苯并吡喃-2-酮、2H-苯并吡喃-2-酮、氧杂萘邻酮,是一种氧杂环化合物。它可以从零陵香豆提取或通过化学合成法制备。香豆素是一类存在于植物中的香豆素类化合物的母核,除了零陵香豆外,还存在于许多可食用植物中,如草莓、黑醋栗、杏和樱桃以及草药肉桂或决明子中。

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香豆素的发现历史

香豆素于1813年由慕尼黑的A. Vogel首次从零陵香豆中分离出来,他最初误认为是苯甲酸;法国人Jean-Baptiste-Gaston Guibourt于1820年意识到它不是苯甲酸,于是将新物质命名为coumarine;1835年,法国药剂师A. Guillemette证明了Vogel和Guibourt分离出的是同一物质;1846年,H. Bleibtreu确定了正确的化学结构。1868年被英国化学家W. H. 珀金首先采用通用的化学反应(称为珀金反应)合成,即由水杨醛与乙酐和无水乙酸钠经加热而制得。

香豆素的作用

香豆素是一种重要的香料,常用作定香剂。它被用于配制香水和花露水香精,也用作香烟、橡胶制品、塑料制品等的增香剂。在德国,香豆素被禁止作为烟草添加剂。

无论在中国还是世界上其他重要的国家和地区,香豆素都不允许作为食品添加剂直接使用。但是其衍生物如6-甲基香豆素、八氢香豆素和二氢香豆素允许作为食品用合成香料使用(见GB 2760-2014表B.3)。1954年,香豆素在美国被禁止作为食品添加剂。

香豆素的毒性

香豆素对啮齿动物的肝脏和肾脏有中等毒性,大鼠急性口服LD50为293 mg/kg。啮齿动物主要将其代谢为3,4-香豆素环氧化物,这是一种有毒、不稳定的化合物,在进一步的差异代谢下可导致大鼠肝癌和小鼠肺部肿瘤。人类主要在CYP2A6酶催化下,将其代谢为7-羟基香豆素(伞形酮),这是一种毒性较低的化合物,并且没有直接测量到对人类的不良影响。人体每日耐受香豆素摄入量为0.1 mg/kg,超过可能有副作用。大量摄入香豆素会引起严重的头痛、呕吐、头晕和失眠。更高的剂量也会导致中枢性麻痹、呼吸停止和昏迷。国际癌症研究机构(IARC)的评估物分类中,香豆素属于3类:现有的证据无法对人类的致癌性进行分类。

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