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2,3,4-三氟苯甲酸的特性及应用? 1

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2,3,4-三氟苯甲酸,又称为2,3,4-Trifluorobenzoic acid,是一种常温常压下呈白色固体的化合物。它具有较强的酸性,且比苯甲酸更为酸性,这是由于苯环上的氟原子的吸电子性质所致。2,3,4-三氟苯甲酸常被用作有机合成中间体和苯甲酸金属盐的合成原料,在农药化学生产中也有一定的应用。

化学性质

2,3,4-三氟苯甲酸的分子结构中含有三个氟原子和一个羧基单元。通过引入氟原子或含氟基团(尤其是CF3基团),可以改变化合物的酸碱性、活性和脂溶性。因此,在药物分子的结构改造和合成过程中,常会使用2,3,4-三氟苯甲酸。

2,3,4-三氟苯甲酸的芳香亲核取代反应

图1 2,3,4-三氟苯甲酸的芳香亲核取代反应

在一个耐腐蚀的反应器中,将13 kg ( 51.3 mol ) 2-氯-4-碘苯胺( CIA )、10 kg ( 56.8 mol ) 2,3,4-三氟苯甲酸( TFBA )和35 L 干燥的四氢呋喃加入。然后,在另一个干燥的反应器中,加入4.0 kg ( 174 mol )的酰胺锂和20 L四氢呋喃。将第一个反应器中的溶液转移到酰胺锂的浆料中,然后在35 ± 10 °C下搅拌反应,直到观察到明显的颜色变化和气体不再冒出。接下来,将反应体系的温度升至50 ± 5 °C,并在该温度下搅拌反应约4小时。反应结束后,用50 L乙腈稀释反应混合物。再用100 L水与20 kg 35 % HCl水混合溶液淬灭溶液。将反应溶液缓慢冷却至0 ± 5 °C,过滤收集固体产物,并用40 kg乙腈和10 L水的混合液洗涤滤饼,然后用50 L水洗涤滤饼即可得到目标产物分子。

应用

2,3,4-三氟苯甲酸可用作有机合成与农药化学生产中间体,多用于药物分子和农药化学品的合成过程中。在有机合成转化中,其结构中的羧基单元可以很容易地转变为酯基和酰胺单元,也可以在还原剂的作用下转变为相应的醇类化合物。

参考文献

[1] Davis, Edward M.; et al Organic Process Research & Development (2005), 9(6), 843-846.

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