酯化反应中的脱水方式是什么? ¹

使用同位素示踪法研究酯化反应中的脱水方式。通过使用含有示踪原子的CH3CH218OH与CH3COOH反应，并测定产物中的示踪原子含量，可以得出酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。

化学方程式：

实验装置

反应条件及其意义

(1) 加热：主要目的是提高反应速率，使乙酸乙酯挥发便于收集，同时促使平衡向正反应方向移动，提高乙醇和乙酸的转化率。

(2) 浓硫酸：一方面作为催化剂提高反应速率，另一方面作为吸水剂提高乙醇和乙酸的转化率。

(3) 饱和Na2CO3溶液的作用：

① 挥发的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于Na2CO3溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。

② 乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，与饱和Na2CO3溶液混合时易分层，可用分液法分离。

实验步骤

在试管中加入3 mL乙醇，然后缓慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，边摇动试管。按照图示连接实验装置。使用酒精灯小心均匀地加热试管3~5分钟，产生的蒸气通过导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

实验现象

饱和碳酸钠溶液的液面上会产生无色透明的油状液体，并且可以闻到香味。

实验结论

在有浓硫酸存在且加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色、透明、微溶于水、有香味的油状液体。

注意事项

(1) 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。

(2) 为防止试管中液体在实验时暴沸，加热前应采取的措施：在试管中加入几块碎瓷片或沸石。

(3) 不要将玻璃导管的末端插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。

(4) 开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和乙酸的挥发；待有大量产物生成时，可使用大火加热，以便将产物蒸出。

(5) 装置中的长导管起到导气和冷凝的作用。

(6) 欲提高乙酸的转化率，可以采取以下措施：

① 使用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动；

② 加热将酯蒸出；

③ 可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。由于浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量热量，因此一般先加入乙醇，然后边摇动试管边缓慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。