1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦简称BINAP。它是一种常用的手性配体,广泛应用于不对称合成。BINAP由连接在1和1'位的一对2-二苯基膦萘基组成,没有手性原子存在(参见轴向手性)。由于空间位阻,双萘环的旋转受到限制。其萘环平面形成的二面角约为90°。
BINAP可与钌、铑和钯的络合物催化剂一起用于有机化学中的对映选择性反应。野依良治等人发现,铑和BINAP的络合物对于合成(-)-薄荷醇非常有效,这项工作为他们赢得了2001年度的诺贝尔化学奖。
BINAP可以通过BINOL(1,1'-联-2-萘酚)的二-三氟衍生物制备。商业市售试剂中有R构型、S构型的对映体或其消旋体。BINAP与铑共轭的试剂是一种常用的选择性氢化催化剂。
BINOL可以与氯代二苯基膦反应得到磷酸和二苯基-[1,1'-联萘]-2-2'-二醇酯(BINAPO)。