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1,4-二氯丁烷有哪些性质和应用? 1

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1,4-二氯丁烷是一种无色透明液体,不溶于水但可与常见的有机溶剂混溶。它是一种有机卤化物,在有机合成化学中常用作有机溶剂,并可用于环丁烷类化合物的合成。

性质

1,4-二氯丁烷分子结构中含有两个氯原子,具有较大的密度,与水相遇时处于下层。借助其化学转化性质,该物质可用于丁烷类衍生物的合成。它具有一定的亲电性,可与常见的亲核试剂如氰化钠反应,用于制备二腈类化合物,在农药制造中有较好的应用。

1,4-二氯丁烷参与的亲核取代反应

图1 1,4-二氯丁烷参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将60%的氢化钠分散在矿物油(0.4 g, 10 mmol)中,然后将其缓慢加入到含有咪唑(10 mmol)的烧瓶中。在室温下将所得的反应混合液搅拌反应2小时,然后向混合液中加入1,4-二氯丁烷(0.55 mL, 5 mmol)。将所得的反应混合物在室温下搅拌过夜,反应结束后将所得液体倒入5 mL水中,分离出有机层并将其在无水硫酸钠中干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得粗品即为目标产物分子。

医药应用

1,4-二氯丁烷常用于农药分子和医药分子的研发和合成过程中。它可用于合成有机分子己二腈和药物分子咳必清。咳必清是一种非成瘾性中枢镇咳药,用于治疗上呼吸道感染引起的无痰干咳和百日咳等。对于小儿患者,咳必清的疗效优于成人。该药品常用其枸橼酸盐,可选择性地直接作用于咳嗽中枢,阻断咳嗽反射,并对痉挛的支气管平滑肌有松弛作用,镇咳强度为可待因的1/3,适用于干咳无痰的患者。

参考文献

[1] Khaligh, Nader Ghaffari; et al Journal of Molecular Liquids (2018), 260-273.

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