如何制备4-溴苯酚? ¹

4-溴苯酚是一种含溴化合物，广泛应用于医药、染料、农药、香料、颜料、增塑剂和阻燃剂的生产过程中。在医药行业中，含溴化合物被用于制造镇静剂、消毒剂和抗菌药物的中间体。

制备方法

方法一

在三口瓶中，加入苯酚、TBAB、KBr和1,2-二氯乙烷，然后在40℃下搅拌。接着向反应液中加入三光气的1,2-二氯乙烷溶液，待反应完毕后，用水洗涤反应液，经蒸发得到产品。

方法二

向管形反应器中依次加入苯酚、三甲基溴硅烷、二-(4-氯苯基)亚砜和乙腈，然后在25℃下反应6小时。反应完全后，过滤滤饼并用乙腈洗涤，回收滤饼得到二-(4-氯苯基)硫醚。将滤液中加入1M氢氧化钠，然后用乙酸乙酯萃取，旋干后与二-(4-氯苯基)硫醚混合，经过氧化反应得到二-(4-氯苯基)亚砜。最后，将水相与稀盐酸反应，再次用乙酸乙酯萃取，干燥后得到4-溴苯酚。

4-溴苯酚的核磁谱为：1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 7.45 – 7.27 (m, 2H), 6.84 – 6.63 (m, 2H), 5.37 (br, 1H); 13C NMR (150 MHz, CDCl3) δ 154.69, 132.57, 117.31, 112.96。

参考文献

[1] [中国发明] CN201811001380.5 一种氧化溴代反应制备溴代试剂及进一步制备含溴化合物的方法

[2] [中国发明] CN201910080568.1 一种苯酚类化合物高区域选择性溴化的方法