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3-氟-4-溴苯酚的合成方法及应用? 1

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3-氟-4-溴苯酚是一种重要的多卤素类精细化学品,可用于合成医药、农药、染料等。它的上游产品包括4-溴-3-氟苯甲醚、3-氟-苯酚和3-氟-4-溴苄胺等,下游产品包括2-氟-4-甲基苯甲酸和2-氟-4-4-甲氧基苯甲酰氯等。

4-Bromo-3-fluorophenol.jpg

如何合成3-氟-4-溴苯酚?

有几种方法可以合成3-氟-4-溴苯酚:

a) 通过重氮化、溴化或去甲基化等反应来合成。

b) 使用三光气(BTC)作为氧化剂和无毒易处理的KBr作为溴的来源进行溴化反应。

c) 通过BBr3进行去甲基化反应。

3-氟-4-溴苯酚的应用

3-氟-4-溴苯酚可以用作有效的、选择性的小分子PI3Kγ抑制剂。它对IB PI3K介导的细胞效应具有选择性。此外,在急性腹膜炎的小鼠模型中口服该药物可导致白细胞明细减少。

以3-氟-4-溴苯酚为原料,经过4步合成可以得到AS-252424。

1.png

参考文献

[1] 吴芳珍,田岩,庄玉兰,陈晓燕. 高效液相色谱法监控3-氟-4-溴苯酚的合成[J]. 山东化工,2020,49(14):98-100;

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[5] Vincent Pomel, Jasna Klicic, et al. Journal of Medicinal Chemistry 2006, 49, 13, 3857-3871

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