3-噻吩丙二酸作为一种重要的化合物，近年来在众多领域中发挥着重要的作用。
背景：3-噻吩丙二酸属于3-噻吩衍生物，它是一个重要的医药中间体，可用来制备 β-内酰胺类抗生素，特别是以6-氨基青霉烷酸(6-APA)为主核的新一代青霉素类抗生素。是合成替卡西林钠的重要原料。近年上市的具有3-噻吩结构的的新药均属于疗效显著、结构新颖的特效药。具有抗菌谱广、疗效显著、毒性低等优点。
应用：
1. 制备氮掺杂的类金刚石碳膜
氮掺杂的类金刚石碳膜(Nitrogen-doped Diamond-Like Carbon, NDLC)是近年来被开发的新型材料,因其出众的力学性能、极低的摩擦系数、优异的光学性能以及电学性能等已经被人们广泛的应用于各个领域。随着科学技术的不断发展,NDLC的制备方法的多样性也得到了提高。
赵亮亮等人通过恒电位法、循环伏安法将3-TMA电聚合到NDLC电极的表面,得到poly(3-TMA)1修饰的NDLC(poly(3-TMA),/NDLC)电极poly(3-TMA)2修饰的NDLC (poly(3-TMA)2/NDLC)电极；利用循环伏安法,用裸NDLC电极和聚合物膜修饰NDLC (poly(3-TMA)/NDLC)电极对扑热息痛(Paracetamol,PCT),阿司匹林(Aspirin, ASP)和咖啡因(Caffeine, CF)进行传感,结果显示三种电极均可以检测到PCT和CF,效果很好。通过参数的比较,3-TMA的存在提高了NDLC电极的电催化活性；通过线性扫描伏安法,使用三种电极来分别传感硫酸肼。结果表明，3-TMA的存在使得NDLC电极的灵敏度增高。
2. 合成替卡西林钠
替卡西林钠，别名羧噻吩青霉素钠，替卡西林二钠，化学名为（2S，5R，6R）-6-［（2RS）-2-羧基-2-（3-噻吩）乙酰基］-胺基］-3，3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂二环［3．2．0］庚烷-2-羧酸二钠盐。最早由英国 Beecham公司开发，于1977年首次上市。
以3-噻吩丙二酸为起始原料，经过酰氯化、酰胺化、成盐反应制得替卡西林单钠。替卡西林单钠与碳酸氢钠在水溶液中反应后，真空冷冻干燥制得替卡西林钠。总收率62．8％，含量＞98．0％。该方法制备的替卡西林钠收率高，质量好，易于实现工业化。合成路线如下：
3. 检测苏丹红
苏丹红(Sudan dyes)是一种合成的亲脂性偶氮染料，主要包括Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ4种。苏丹红为工业染料却被不法厂家作为食品添加剂使用，它们具有很强的致癌性，对人体的肝、肾器官有极强的毒性作用，因此探索建立对食品中苏丹红检测方法具有很重要的意义。
3-噻吩丙二酸具有很好的水溶性，易于在电极上聚合，高愿军等人制备了3-噻吩丙二酸修饰玻碳电极，并将其应用于辣椒制品中苏丹红检测，初步建立了一种简捷、经济的苏丹红检测方法。具体步骤如下：
（1）3-噻吩丙二酸修饰电极的制备
将玻碳电极(GCE)在氧化铝水浆中抛光成镜面，依次在水、乙醇、水超声波清洗(10min/次)后，将玻碳电极放入含1.0×10-3mol/L 3-噻吩丙二酸的PBS(pH6.86)中以恒电位法(1.8V)极化400s，然后再以循环伏安法(CV)扫描10 圈，随着扫描次数的增加，在0V左右出现一对氧化还原峰并逐渐增大，说明3-TPA逐渐聚合到电极上，最后在pH 5.91 PBS中扫描10圈，即得到稳定的GC/3TPA电极。
（2）检测方法
将GC/3-TPA电极置于一定浓度的苏丹红丙酮溶液中60s后取出，立即用水淋洗，除去电极表面未吸附的苏丹红分子，室温下晾干，然后在pH5.91 PBS溶液中利用电化学工作站进行测定。
4. 化学修饰电极传感扑热息痛
化学修饰电极(Chemically modified electrode, CME)是目前电化学和电分析化学中十分活跃的研究领域。由于其稳定性高、选择性好和线性范围宽等特点,在传感药物分子过程中有着重要的地位,已经有大量的研究工作被报道。 扑热息痛(Paracetamol, PCT)作为一种镇痛剂和退热药已经广泛应用于全世界。它适用于那些对阿司匹林敏感的病患人群,在一定剂量内不存在任何毒副作用,但是过量则会损害肝脏。因此,有必要发展一种简便、快速、精确的方法检测扑热息痛。
于丽波等人通过电化学的方法制备了三类常用的化学修饰电极：用电化学氧化法将4-氨基苯甲酸(4-Aminobenzoic acid,4-ABA)共价修饰到玻碳电极(Glassy carbon electrode, GCE)上,形成分子修饰膜修饰电极(4-ABA/GCE);用恒电位沉积法将Pt修饰到GCE上,形成纳米粒子(Nanoparticles, NPs)修饰电极(PtNPs/GCE);先恒电位一段时间再用循环伏安将3-噻吩丙二酸(3-Thiophenemalonic acid,3-TMA)聚合到GCE上,形成聚合物薄膜修饰电极(Poly(3-TMA)/GCE)。PtNPs和3-TMA共同修饰GCE,形成3-TMA保护的PtNPs修饰GCE。
参考文献：
[1]赵亮亮. 化学修饰类金刚石碳膜电极的结构与功能[D]. 长春工业大学, 2014.
[2]郭剑虹,周改平,李祖文. 替卡西林钠的合成新工艺 [J]. 临床医药实践, 2012, 21 (11): 841-843.
[3]于丽波. 化学修饰电极传感扑热息痛[D]. 长春工业大学, 2012.
[4]高愿军,张永峰,许光日. 利用3-噻吩丙二酸修饰玻碳电极快速检测苏丹红 [J]. 食品科学, 2010, 31 (16): 233-236.
[5]张顺霞. 3-噻吩丙二酸的合成及卤代芳烃亲核取代反应[D]. 天津大学, 2005.
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