如何制备4-羟基-5-碘嘧啶? ¹

背景及概述^[1]

4-羟基-5-碘嘧啶是一种有机合成中间体，又称为5-碘嘧啶-4(3H)-酮。它可以通过嘧啶-4(3H)-酮与氢氧化钠反应制备，也可以与N-碘琥珀酰亚胺反应制备。

制备方法^[1-2]

报道一

将嘧啶-4(3H)-酮溶解于乙酸中，然后在加热的条件下加入N-碘琥珀酰亚胺，并搅拌30分钟。反应完成后，冷却混合物以引起产物的结晶，然后过滤和洗涤固体产物。最终得到4-羟基-5-碘嘧啶，产量为67％。

报道二

将嘧啶-4(3H)-酮溶解于水中，加入氢氧化钠和碘，并在加热的条件下反应72小时。反应完成后，过滤和洗涤固体产物。最终得到纯度为100％的4-羟基-5-碘嘧啶，收率为44％。

应用^[3]

4-羟基-5-碘嘧啶可用于制备4-氯-5-碘嘧啶。具体方法是在二甲基甲酰胺和二氯甲烷中滴加草酰氯，然后加热回流反应。最终得到纯度为100％的4-氯-5-碘嘧啶，收率为83％。

参考文献

[1]WO2011099764

[2]WO2007087276

[3][中国发明] CN201380065926.2 作为PI3K抑制剂的吡咯并三嗪酮