碘苯胺,又称为4-Iodoaniline,是一种白色结晶固体,具有一定的碱性。作为苯胺类衍生物,碘苯胺具有极高的化学反应活性,主要用于有机合成和农药分子合成中间体的制备。
碘苯胺可溶于常见的有机溶剂,但在水中微溶。由于碘原子的高反应性,碘苯胺可以参与取代反应,通过合适的反应条件,可以引入不同的官能团,构建特定的化学结构。
碘苯胺可以与过渡金属催化剂结合,与其他化合物发生交叉偶联反应。这些反应包括Suzuki偶联、Sonogashira偶联、Buchwald-Hartwig偶联等,用于构建碳-碳和碳-异原子键。这些反应在有机合成、药物化学和材料科学等领域有广泛应用。
图1 对碘苯胺的Sonogashira偶联反应
在有机合成中,可以通过对碘苯胺进行Sonogashira偶联反应,引入炔基取代的芳香化合物。该反应需要适当的反应条件和催化剂,可以实现构建特殊结构的有机分子。
碘苯胺是一种常用的有机合成基础试剂,在有机化学方法学和全合成研究中广泛应用。特别是在制备1,4-双官能团化的苯类化合物时,可以利用碘苯胺作为起始材料,通过适当的化学反应实现目标化合物的合成。碘苯胺还可以与过渡金属催化剂协同作用,与其他化合物发生交叉偶联反应,扩展有机化合物的结构多样性和功能性。
[1] Zhang, Yongsheng; et al Journal of Organic Chemistry (2021), 86(24), 17696-17709.