间溴苯腈作为一种重要的化合物，具有广泛的应用价值。本文将探讨间溴苯腈在化学合成领域的多种应用。
简述：间溴苯腈，英文名称：3-Bromobenzonitrile，CAS：6952-59-6，分子式：C7H4BrN，外观与性状：灰白色结晶粉末。需储存在密封容器中，存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离不相容的物质。间溴苯甲腈常用作有机砌块、医药中间体等。
应用：
1. 合成2－(3－溴苯)二氢噻唑化合物
噻唑啉，又叫做二氢噻唑。很多药物中都含有噻唑啉结构，而这些药物呈现一些有趣的抗艾滋病或抗癌活性，并且可以抑制细胞分裂。从海洋有机体中分离出的环肽Bistratamide E具有很好的抗HIV、抗癌和抗耐药性等生理活性，而Curacin A具有显著的抗癌活性，是微管聚集抑制剂。因其具有特殊的生物活性，再加上噻唑啉环容易降解对环境的 毒性相对较低，因此人们越来越重视对这类杂环类化合物的研究。
以半胱胺盐酸盐与间溴苯腈为原料，DBH为反应催化剂，二氯甲烷为溶剂，常温下可合成2－(3－溴苯)二氢噻唑化合物。该方法具有适用性广、收率高、后处理简便、反应条件温和、环境友好等特点。具体步骤如下：
用5 mL二氯甲烷将B(1 mmol)溶解后依次加入A (1 mmol)、KOAc(1 mmol)、DBH(0.03 mmol)，薄层色谱监测反应进程。反应结束后，饱和氯化钠溶液洗涤有机相，无水 酸钠干燥，柱层析得到产品C(产率85%)。
2. 合成间氟苯腈
间氟苯腈(3-Flurobenzonitrile)是一种无色透明的液体，有刺激气味，是高效、低毒、低残留的农药、医药中间体。
以间溴苯腈与氰亚化铜为原料,使用相转移催化剂,采用DMF为溶剂可制备间氟苯腈。工艺条件为:n(间溴苯腈):n(氰亚化铜)=1:1.3;反应温度:150～165℃;反应时间:8h。产品产率:75.3％;纯度≥99.7％。具体步骤如下：
在带有电动搅拌器、滴液漏斗、温度计和球型冷凝管的1000mL的四口烧瓶中加入100mL的DMF后,边搅拌边加入 224 g的氰化亚铜,再加入剩余的100 mL DMF,然后进行加热回流。加人少量相转移催化剂，滴加 350g的间溴氟苯。滴完后继续回流温度控制在150~165℃,反应时间为8h。取样分析当间氟苯睛的转化率 >99%时结束反应,该反应结束时pH值在10左右。冷却至80℃以下加400 mL水取下冷凝管,装上分水器与冷凝管,继续加热，回流至无有机相蒸出。将产品进行常压蒸馏,将前馏分中的DMF 回收精制套用。在 176~178C收集产品馏分。外观为无色透明状,熔点15.4~16.6℃,沸点176~178℃。产品经气相色谱分析纯度高达 99.7%，产率为75.3%。
此生产过程中需不断地进行取样分析。如果在常压蒸馏后仍有杂质，必须再继续精馏才能进行产品包装。DMF 是很有效的有机溶剂,并且用量大，所以必须回收达到减少损失以及“三废”的目的。因此该工艺采用循环使用的DMF。DMF 虽然毒性较小，但蒸气与液体能刺激眼睛和呼吸系统,对身体有害,并且腈类化合物具有一定的毒性,因此反应过程中必须密封操作。
参考文献：
[1]李坤,王春杰,代丽雁等. 2-(3-溴苯)二氢噻唑化合物的合成 [J]. 广州化工, 2016, 44 (11): 85-86+105.
[2]赵昊昱,吴朝华,徐小燕等. 间氟苯腈的合成 [J]. 化工时刊, 2003, (04): 43-45. DOI:10.16597/j.cnki.issn.1002-154x.2003.04.016
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