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如何合成2-乙酰吩噻嗪? 1

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2-乙酰吩噻嗪是一种具有良好药理活性的吩噻嗪衍生物,广泛应用于精神病类和抗组胺类药物中,对抑郁症、精神焦虑、疟疾和帕金森病等具有治疗效果。目前,由于其分子内的共轭体系和N、S等杂原子的电子给体性质,在非线性光学、光还原、电子传递、能量交换分子标示以及纳米修饰方面的研究非常热门,吩噻嗪类化合物成为性能优良的高分子材料单体。

3-羟基苯乙酮结构

目前已有一种以3-羟基苯乙酮和苯胺为原料合成2-乙酰吩噻嗪的方法。具体步骤如下:

首先,在反应容器中加入苯胺和3-羟基苯乙酮,使其溶解。然后加入三氟甲磺酸,搅拌均匀后加热至180℃进行脱水反应。在反应过程中,及时分离产生的水。待反应8小时后,终止反应。接着,减压蒸发多余的苯胺,得到暗红色固体,即化合物A。

然后,在反应容器中加入化合物A、硫磺和丙酮,升温使其溶解成透明液体。再加入碘,控制温度至160℃,在搅拌回流条件下进行反应。待反应40分钟后,停止搅拌,逐步降温至120℃,可见黄黑两层。将上层黄色液体倒出,室温冷却后析出黄色固体。通过乙醇-水混合溶剂重结晶,得到淡黄色固体,即2-乙酰吩噻嗪。该方法总收率为84.2%,纯度为98.3%。

该方法中使用的三氟甲磺酸作为脱水反应的催化剂,由于其强酸性,能够质子化间乙酰基苯酚形成盐,提高脱水反应的收率。通过这两步骤,保证了2-乙酰吩噻嗪的总收率和纯度。

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