4,4-二甲氧基-2,2-联吡啶是一种化合物,其分子式为C12H12N2O2,分子量为216.2。该化合物具有折射率为1.551,熔点为168-171°C(实测值),沸点为347.6°C(在760mmHg下)。它呈现为白色至淡黄色、米色结晶粉末。
下面是4,4-二甲氧基-2,2-联吡啶的具体合成步骤:
1)将金属钠或甲醇钠加入甲醇中,然后加入4,4'-二硝基-N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶,以取代得到4,4'-二甲氧基-N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶。
2)将4,4'-二甲氧基-N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶溶于稀硫酸或醋酸中,然后加入锌粉或铁粉,通过还原反应得到4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶。
这种合成方法可以高产率、高纯度地制得产品,且具有较小的危害和污染,便于工业生产,从而降低生产成本[1]。
(1)磁性存储材料:随着信息工业的发展,对信息存储材料的要求越来越高。以单个分子作为存储单元的分子基磁性材料成为研究的热点之一。通过使用三氰基构筑单元与过渡金属离子NiⅡ离子和辅助配体4,4′-二甲氧基-2,2′-联吡啶进行组装,可以得到铁镍双金属配合物。磁性测试表明,该化合物表现出分子内铁磁性相互作用,并在低温下显示出缓慢的磁弛豫行为,其弛豫能垒分别为12.8 K和13.0 K。这对于存储材料的发展具有促进作用[2]。
(2)催化领域:通过4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶螯合银,可以催化氢化芳香硝基化合物合成芳胺。这种催化过程使用绿色、环保、无毒的氢气作为氢源,在相对温和的反应条件下,一步反应即可合成芳胺。该催化过程操作简单,催化剂廉价易得且用量少,反应条件温和,对底物表现出较好的官能团容忍性,产物产率高,工业化生产成本低,具有广阔的应用前景[3]。此外,在乙二醇二甲醚溴化镍/4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶催化体系以及铱、光催化的协同作用下,镍催化插入碳-溴键,与丝氨酸的羟基发生转金属过程,从而得到O-芳基化丝氨酸衍生物,产率为39%~65%。这种方法为光/镍协同催化丝氨酸O-芳基化提供了新途径,实现了多种丝氨酸衍生物的芳醚快速合成反应,为具有药用价值的丝氨酸芳基醚类化合物的合成提供了新的选择[4]。
(3)4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶螯合钌化合物可用于染料行业[5]。
[1]卞春亭,钱春国.一种4,4`-二甲氧基-2,2`-联吡啶的制备方法:CN201510008234.5[P]。
[2]吴家起.氰基桥联低维分子纳米磁体的合成与磁性[J]。
[3]李超群,周朋娟,肖建良.一种4,4二甲氧基2,2联吡啶银催化氢化芳香硝基化合物合成芳胺的方法:CN201710022970.5[P]。
[4]黎樱子,刘婷,吴思琦,等.光镍协同催化丝氨酸O-芳基化[J].应用化学, 2022, 39(10):7.DOI:10.19894/j.issn.1000-0518.220066。
[5]王宏为.联吡啶钌类染料的合成和表征[D].天津大学,2009.DOI:10.7666/d.y1674990。