S-(-)-苯乙醇，又称为（S）-苯乙醇或(-)-苯乙醇，是一种有机化合物。它的化学式为C8H10O，结构上是苯环上连接着一个乙醇基团。S-(-)-苯乙醇是一种手性分子，具有一个手性中心。它是一种无色液体，具有独特的香气。S-(-)-苯乙醇在香料、食品和药物等领域有广泛的应用。在有机合成中，S-(-)-苯乙醇可用作手性合成的原料或目标化合物。总的来说，S-(-)-苯乙醇是一种重要的化学物质，具有广泛的应用价值，尤其在化学合成、香料和药物领域发挥着重要作用。
图一：S-(-)-苯乙醇
苯乙炔可以通过两种途径合成S-(-)-苯乙醇。第一种方法是将0.5 mmol苯乙炔与CF3SO3H（20 mol%，9 uL）、H2O（2当量，20 uL）和CF3CH2OH（1 mL）加入试管中，在40°C下反应4小时。然后加入0.005 mmol催化剂A、HCOONa（0.5 mmol，34 mg，2.5 mmol，170 mg）和H2O（1 mL）。反应完成后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并浓缩至干，分离产率为93%（石油醚：乙酸乙酯=5:1），HPLC测定产物（S）-1-苯基乙醇的收率为97%。
第二种方法是将1.2克（12毫摩尔）苯乙炔与CF3SO3H（20mol%，216uL）、|Β2|Β（2equiv.，480uL）和CF3CH2OH（5mL）加入试管中，在40°C下反应4小时。然后加入0.12 mmol催化剂C、KOH（6mmol，336mg），将反应管置于高压釜中。更换3次，然后加入4Mpa氢气，40°C反应24小时。反应后用水洗涤，水相用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相并浓缩至干，分离产率为92%（1.32g）（石油醚：乙酸乙酯=5:1），产物S-(-)-苯乙醇的HPLC测定具有99%收率。
图二：S-(-)-苯乙醇的合成1
还可以通过将配合铑溶液(3.4 mg, 4 μmol)在用氩气脱气的二氯甲烷中转移到反应容器中。真空蒸发二氯甲烷，然后加入干甲苯(1 ml)，氩气脱气，苯乙烯(41.7 mg, 0.4 mmol)和新鲜蒸馏的儿茶酚硼烷(56 μl, 0.45 mmol)。将反应混合物在室温下搅拌2小时，用冰浴冷却，用乙醇(1ml)淬火。加入2M的氢氧化钠水溶液(1ml)和30%的过氧化氢水溶液(1ml)。将混合物加热至室温30分钟，然后在此温度下搅拌2小时。混合物中加入乙醚(10ml)，用1M的氢氧化钠水溶液洗涤橙色有机层，然后用硫酸钠干燥。溶剂蒸发后，用硅胶(戊烷/乙醚2:1)层析纯化产物，得到S-(-)-苯乙醇35.7 mg。(收率:73%，光学纯度:92% ee) [α]D29=-49.5 (c=0.525, CHCl3)高效液相色谱条件:色谱柱:Chiralcel OD-H (25 cm, Daicel)，流动相:99%己烷/1% iPrOH，流速:0.9 ml/min，保留时间:r -对映体=24.5 min, s -对映体=32.5 min。
图三：S-(-)-苯乙醇的合成2
[1]周海峰,刘欢,刘森生等. 一种芳香炔烃一锅法直接转化成手性醇的方法[P]. 湖北：CN108101740A,2018-06-01.
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