背景及概述[1]
4-羟基环己酮是一种常用的有机合成中间体，可以通过1，4-二氧杂螺[4，5]环己-8-酮经过硼氢化钠还原和脱保护的方法制备得到。
制备[1]
制备步骤如下：
- 将硼氢化钠（5.20g，138.2mmol）分批加入到1，4-二氧杂螺[4，5]环己-8-酮（21.6g，138.2mmol）的溶液中，反应在室温下搅拌3小时。
- 向反应混合物中加入1N盐酸，使pH达到7，然后加入二氯甲烷（100mL）和饱和氯化钠溶液（60mL）。将有机相分离，用二氯甲烷萃取水相，然后用硫酸钠干燥有机相并减少体积。
- 重复向残余物中加入甲苯，再次减小体积得到中间体，产率为20.1g（92％），呈黄色油状物。
- 将2N盐酸（20mL）加入到缩酮（10.5g，66.8mmol）的丙酮（30mL）溶液中，在室温下搅拌28小时。
- 通过添加2N氢氧化钠溶液，将溶液的pH调节至6，然后用乙酸乙酯萃取混合物。用硫酸钠干燥有机相并压缩得到混合物，产率为7.59g（99％），呈浅黄色油状物。
- 通过快速色谱法纯化混合物，得到纯的4-羟基环己酮，产率为2.36g（70％），呈无色油状物。
参考文献：
[1] Schunk S , Linz K , Frormann S , et al. Discovery of Spiro[cyclohexane-dihydropyrano[3,4-b]indole]-amines as Potent NOP and Opioid Receptor Agonists[J]. Acs Medicinal Chemistry Letters, 2014, 5(8):851-856.
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