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如何制备5-氯-2-糠酸? 1

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糠酸,又称2-糠酸或2-呋喃甲酸,是一种白色单斜长梭形结晶物质。它可以溶于乙醇和乙醚,并可用于合成甲基呋喃、糠酰胺、糠酸酯和盐等化合物。在塑料工业中,糠酸可用作增塑剂和热固性树脂的成分。在食品工业中,它被用作防腐剂。此外,糠酸还可用作涂料添加剂、医药和香料的中间体。通常,糠酸是通过将糖醛氧化而制得。它的英文名称是5-Chlorofuran-2-Carboxylic Acid,中文别名是5-氯-2-呋喃羧酸。它的CAS号是618-30-4,分子式是C5H3ClO3,分子量是146.529。

图1:5-氯-2-糠酸的性状图

制备方法

有两种常用的制备5-氯-2-糠酸的方法:

方法一:

将50 mL干燥的四口圆底烧瓶中加入水和DMF,搅拌后缓慢加入高锰酸钾和5-氯-2-呋喃甲醛,充分搅匀。控制温度在10℃时,搅拌反应1小时。然后逐渐升至室温,转移到油浴中,逐渐升温到120℃,保温反应3小时,直到原料反应完全。将反应液过滤,滤液浓缩,冷却至室温,用10%的盐酸调节pH值为2,用乙酸乙酯萃取,合并有机相并旋干,最后用无水乙醇重结晶提纯,得到5-氯-2-糠酸。

方法二:

将50 mL的圆底烧瓶中加入水和氢氧化钠,搅拌后缓慢加入5-氯-2-呋喃甲酸乙酯,充分搅匀。控制温度在30℃时,搅拌反应1小时进行解酯反应。直到原料反应完全。将反应液浓缩,用10%的盐酸调节pH值为7,用乙酸乙酯萃取,合并有机相并旋干,最后用无水乙醇重结晶提纯,得到5-氯-2-糠酸。

参考文献

[1] WO,03053331A2[P].2003·07.03.

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