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糠酸的应用有哪些? 1

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糠酸为一种重要的化合物,具有广泛的应用价值。本文将探讨糠酸在众多领域的相关应用,以供相关研究人员参考。


背景:糠醛,重要的生物质平台分子,1832年被 D?bereiner等首次分离出来,并于1845年被Fownes 等命名为糠醛(furfural)。为了提高产品的附加值,越来越多的企业着眼于开发糠醛的下游产品。糠醛经过选择性加氢、氧化 等途径,可以转化成多种C4C5分子,例如2-甲基呋喃、乙酰丙酸、糠酸、γ-戊内酯、环戊酮和1,4-戊二 醇等。其中,糠酸是糠醛的重要下游产品,

糠酸,又称2-呋喃甲酸,外观为白色斜长菱形结晶状粉末,是一种常见的合成中间体,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。


1. 性质

糠醛的分子结构中包含羧基、呋喃环等官能团,其中呋喃环具有芳香性,环上电子云密度大,化学性质活泼,容易发生脂聚反应,呋喃环与吸电子基团相连能够降低电子云密度,增强其化学稳定性,因此糠酸能够在空气中稳定存在,是一种化学性质稳定的杂环化合物。然而,羧基、双键以及呋喃环等官能团的存在又使得糠酸能够参与如酯化、氧化还原、胺化等在内多种化学反应,可用来大量制备更具经济效益的化学产品。

2. 应用

糠酸作为糠醛的重要下游产品,其在食品制造、材料制备、光学技术、药物合成中 具有重要的应用,可用于合成防腐剂、增塑剂、热固 性树脂、香料以及多种药物。

1)糠酸通过加氢反应可以合成重要的药物中间体四氢呋喃甲酸,进而制备多种已经具有临床应用的药物。


2)糠酸经过酯化反应后可以得到糠酸酯,可以作为修饰剂和增香剂应用于食品、饮料和化妆品行业。通过酯化反应生成的糠酸酯类衍生物多具有不同的香味,可用在食品、饮料以及化妆品中作为香味修饰剂和增香剂,比如浓水果味的糠酸甲酯、巧克力味的糠酸异戊酯,烧烤味的糠酸丙酯,温和水果样酸甜香气,兼有焦糖甜焦香的α-呋喃丙稀酸甲酯等等。


3)糠酸的衍生物糠酰氯和糠酰胺可以用于制备多种精细化学品以及生物基聚合物。同时糠酸也可以通过固载二氧化碳合成新型生物基材料单体2,5- 呋喃二甲酸(FDCA),进而合成生物基呋喃材料聚 2,5-呋喃二甲酸乙二醇酯(PEF)PEF被认为是一种改进的包装材料,具有优异的阻水、阻氧及二氧化碳阻隔性,可以延长食品储存时间,降低加工温度。


4)糠酸粗产物通过升华方式可以得到高纯糠酸晶体,可以直接用作食品的防腐剂、杀菌剂。同时由于糠酸晶体良好的结构特性,可作为非线性光学材料 (NLO)应用到光学设备中。


因此,糠酸以及其 下游产品均是高附加值产品,有着极高的应用价值和广阔的发展前景。


参考文献:

[1]闫静. CuO催化氧化糠醛生成糠酸反应研究[D]. 北京化工大学, 2023. DOI:10.26939/d.cnki.gbhgu.2023.001732

[2]李兴龙,傅尧. 糠醛氧化合成糠酸 [J]. 化学进展, 2022, 34 (06): 1263-1274.

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