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用三苯甲基氯和2-巯基乙醇反应生成保护后的巯基乙醇,生成的盐酸能不能不中和?中和能不能用三乙胺而不用氢氧化钠?

我做这个反应时,我先把巯基乙醇用四氢呋喃溶解,然后加入三苯甲基氯,测量PH为酸性,接着滴加几滴三乙胺,这是溶液变得很浑浊,不知道什么原因?之前用氢氧化钠中和盐酸,但是氢氧化钠根本不溶解。能不能用三乙胺代替氢氧化钠?我想生成的保护后的巯基乙醇的羟基应该不和盐酸反应吧,所以没必要中和盐酸吧?如果需要的话,该如何正确操作呢?三者的加料顺序如何?请麻烦提供个比较好的实验方案?
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共2个回答
恩,非常同意楼上的说法,变浑浊可能就是形成三乙胺的盐酸盐,这个是可以拿出来打核磁的,可以进一步确认哈。我当年就做过它的核磁,白白的固体呢。加料顺序就是先碱拔氢,再加入三苯基氯,如果效果不理想,可以用nah作碱试试。欢迎讨论。
变浑浊是因为生成了三乙胺盐酸盐,不溶于thf而析出,一般要加有机碱的,加料顺序可以是: 原料先溶于thf,加入三乙胺作碱,再加入三苯基氯就可以了,仅供参考。
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