3-羧基苯硼酸是一种常温常压下为灰白色结晶固体的化合物,具有一定的溶解性。它属于苯硼酸类化合物,具有显著的酸性,可用作Suzuki偶联反应中的偶联试剂,常用于有机合成中间体的构建,可用于合成多种1,3-双取代苯环类化合物。借助羧基和硼酸单元的高化学转化活性,该物质广泛应用于药物分子的结构修饰和合成。
3-羧基苯硼酸结构中含有一个羧基单元和硼酸单元,具有较好的化学转化性质。它可以在酸性催化剂的作用下与醇类化合物发生酯化反应,也可以与硼烷还原剂作用生成相应的醇类衍生物。
3-羧基苯硼酸可用作有机合成与医药化学中间体,多用于药物分子生产过程中。在有机合成转化中,通过钯催化的Suzuki偶联反应,可以得到想要的芳基化或者烷基化苯甲酸类衍生物。
图1 3-羧基苯硼酸参与的Suzuki偶联反应
具体的合成方法是将无水碳酸钾溶液缓慢地加入3-羧基苯硼酸和5-溴-2-呋喃甲醛的混合物中,然后加入钯催化剂四(三苯基膦)钯,加热反应混合物并继续搅拌反应。反应结束后,冷却反应混合物并稀释,通过萃取、清洗、干燥和分离纯化等步骤,最终得到偶联的目标产物分子。
[1] Villain-Guillot, Philippe; et al Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(17), 4195-4204.