对氯苯肼盐酸盐是一种常温常压下的白色结晶固体,作为一种盐酸盐化合物,具有一定的水溶性和化学稳定性。它在有机合成中间体和有机染料的合成原料中有广泛应用。在进行化学转化反应时,通常需要先用碱进行中和,以提高其化学反应活性。
对氯苯肼盐酸盐是一种胺类盐酸盐,可用于官能团的转化和合成目标化合物。此外,它还可以作为染料分子合成原料,通过与羰基类化合物发生缩合反应,制备具有共轭结构的发光分子,用于合成多种含氮杂环的染料化合物。
据报道,对氯苯肼盐酸盐可通过对氯苯肼在亚硝酸钠和盐酸的作用下,经过过重氮化反应和还原反应的合成策略制备得到。
图1 对氯苯肼盐酸盐的合成路线
在一个干燥的250毫升反应烧瓶中,将对氯苯胺(2克)在水(20毫升)和盐酸(7毫升)中的悬浮液置于-4 ℃的冷井中进行冷却处理。然后在搅拌的情况下将亚硝酸钠(0.02摩尔,1.23克,在3毫升水中)缓慢地滴加到上述冷却的溶液中。当其滴加完毕后,搅拌该混合物45分钟。然后将SnCl2-2H2O(0.03摩尔,7.3克,在5毫升盐酸中)的溶液缓慢地滴加到该混合物中,将得到的悬浮液在-4 ℃至室温下搅拌反应2小时。反应结束后,过滤反应混合物并用乙醚(2×15毫升)洗涤所得固体,即可得到目标产物分子。
[1] Kotha, Sambasivarao; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2016), 14(41), 9868-9873.