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1,8-二羟基萘有什么特点? 1

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1,8-二羟基萘是一种固体物质,常温常压下存在。它在水中有一定的溶解性,并且可以溶解于碱性水溶液和常见的有机溶剂。1,8-二羟基萘属于二酚类衍生物,具有酸性和亲核性。在碱性条件下,它可以生成双氧负离子,并且具有一定的配位能力,可以与过渡金属形成络合物。此外,1,8-二羟基萘还可以用作有机合成和医药化学中间体,常用于合成杀菌类活性分子和1,8-萘二酚衍生的环状化合物。

1,8-二羟基萘的化学性质

1,8-二羟基萘含有两个酚羟基基团,这使得其分子间的氢键作用较强,从而提高了其晶体的稳定性和熔点。1,8-二羟基萘具有较高的化学反应活性,可以用于合成1,8-萘二酚衍生的环状化合物,也可以与常见的烷基亲电试剂反应得到相应的醚类或者酯类有机化合物。例如,1,8-二羟基萘可以与三氯化膦反应生成氧络合的氯膦化合物。此外,该物质还可以与硼烷化合物发生反应,得到1,8-萘二酚衍生的硼酸酯类化合物。

1,8-二羟基萘合成有机膦化合物

图1 1,8-二羟基萘合成有机膦化合物

为了合成1,8-二羟基萘,可以将1,8-二羟基萘加入装有冷凝器和搅拌棒的干燥的三口烧瓶中。然后用氩气进行置换,使得反应体系中充满氮气。接下来,向混合液中加入过量的三氯化磷,并将反应混合物加热至70℃。通过缓慢扫吹氩气的方式去除反应过程中析出的氯化氢气体。反应结束后,在室温下搅拌反应过夜。最后,在真空下浓缩反应混合物以除去多余的三氯化磷,得到目标产物分子。需要注意的是,该产物具有极强的吸湿性,吸水后容易潮解而变质,因此在反应过程中需要小心除水操作。

参考文献

[1] Wagner, Sebastian; et al Heteroatom Chemistry (2012), 23(2), 216-222

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