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间萘二酚的基本信息是什么? 1

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间萘二酚又称1,3-二羟基萘,是一种粉红色至黄色叶状结晶,具有CAS号:132-86-5,分子式:C10H8O2,分子量:160.17。它的熔点为124℃-125℃,沸点为246.06°C。间萘二酚易溶于水、醇、醚,对光敏感,应在室温惰性气体下避光保存。

间萘二酚的合成方法有哪些?

有多种方法可以合成间萘二酚。

方法一:通过萘磺酸盐碱熔制备。在敞口铜锅中加热KOH和水,然后加入含量为66%的3-羟基-1-萘磺酸钠进行碱熔。将熔融物溶于水中,调节pH值后滤除沉淀的焦油,再除去氧化硫气体,最后从乙醚中分离出间萘二酚。

合成路线一

方法二:通过萘的纳米光催化法制备。在乙腈与水的混合溶液中加入TiO2和萘,同时鼓入O2,并加入H2O2,用紫外灯照射,可得到1,8-二羟基萘和1,3-二羟基萘的混合物,其中1,3-二羟基萘的收率为27.6%。

合成路线二

方法三:通过环合制备。将硫酸慢慢加入到γ-苯基乙酰乙酸乙酯中,然后将得到的溶液倒入冰水中,用乙醚萃取,再与碳酸氢钠和NaOH水溶液混合,分层后从醚中回收残渣,最后从氯仿中重结晶,得到间萘二酚。

合成路线三

间萘二酚的用途有哪些?

间萘二酚是一种重要的精细化工产品,具有广泛的用途。

它可用作糖和油类的溶剂,也可作为赤藓酮糖、核酮糖、山梨糖等酮糖系统的指示剂,还可用来测定生理环境的葡萄糖酸、葡萄糖醛酸、中性糖等。此外,间萘二酚还可用于培养酵母菌等。

间萘二酚广泛用作反应抑制剂,如它是Fe2+氧化的有效抑制剂,还可抑制乳酸形成,也可作为汽油抗氧化剂等。它还可作为反应促进剂,如在制备含油微胶囊化合物时加入间萘二酚可改善产品性能。

间萘二酚还可用于摄影、食品生产、医疗等领域。此外,它还可以通过多种反应形成多种类型的化合物,还可与酮类化合物形成络合物。间萘二酚广泛用于合成染料、多种用途聚合物、光盘材料、化妆品等,还可合成多种药物,如抗炎药、抗癌药、退热止痛药等。

参考文献

[1]张天永,邵红飞,付强,等. 1,3-二羟基萘的合成与应用[J]. 染料与染色,2005,42(4):61-63. 

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