引言：
1-甲巯基环丙基乙酸甲酯是一种具有独特化学结构的有机化合物，常用于合成和药物开发。由于其有趣的活性和潜在的生物活性，这种化合物在医药研究和工业应用中引起了广泛关注。
简述：
1-甲巯基环丙基乙酸甲酯，英文名称：Methyl 1-(Mercaptomethyl)cyclopropaneacetate，CAS：152922-73-1，分子式：C7H12O2S，密度：1.11g/cm3，沸点：208.899℃ at 760 mmHg，闪点：92.703℃，折射率：1.495。1-甲巯基环丙基乙酸甲酯是环丙乙酸的衍生物，其一端具有甲酯基团，另一端则带有巯基甲基（通过亚甲基桥连接的硫醇）。该化合物在研究中具有重要意义，主要因为它作为药物孟鲁司特钠（用于治疗哮喘和过敏的药物）的前体具有潜在的应用价值。孟鲁司特钠是一种白三烯拮抗剂，因此可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。孟鲁司特钠目前适用于治疗哮喘和过敏性鼻炎。1-甲巯基环丙基乙酸甲酯的结构如下：
1. 结构分析
1-甲巯基环丙基乙酸甲酯分子中包含一个环丙烷环（三个碳原子形成的环），其甲基连接到其中一个碳原子上。羧酸基团（COOH）则连接到环丙烷环上的另一个碳原子。羧酸的羰基（C=O）进一步与甲氧基（OCH3）结合，形成甲酯。亚甲基桥（CH2）将环丙烷环连接至末端的硫醇基团（SH），即巯基甲基。
2. 合成：
（1）方法一
向1.00 g（6.84 mmol）2-（1-（巯基甲基）环丙基）乙酸中加入9 mL酒精和0.4 mL硫酸。将反应混合物在回流温度下反应5小时。反应完成后，通过旋转蒸发器去除溶剂，并用乙酸乙酯（EtOAc）稀释。接着依次用碳酸氢钠（NaHCO?）、水和盐水洗涤。然后用MgSO?干燥有机层，过滤后浓缩，最后通过硅胶柱层析进行纯化，以获得目标化合物。
（2）方法二
在0-5℃下将亚硫酰氯（7.4ml）加入到1-(巯基甲基)环丙烷乙酸（10.0g）在甲醇（100ml）中的溶液中。将由此获得的反应混合物在60-65℃下搅拌2小时，并在减压下浓缩，得到1-(巯基甲基)环丙烷乙酸的甲酯。产量：9.0g。
3. 应用
（1）杂环化合物的合成前体
该化合物中的巯基官能团为构建各种杂环化合物提供了丰富的可能。通过硫醇基的反应活性，可以方便地引入其他杂原子（如氮、氧），从而合成结构多样化的杂环化合物。这些杂环化合物往往具有独特的生物活性，在药物开发中具有重要意义。
（2）孟鲁司特合成的关键中间体
1-甲巯基环丙基乙酸甲酯是合成具有重要临床价值的抗哮喘药物孟鲁司特的关键原料之一。其独特的结构特征为孟鲁司特的合成提供了理想的起始点。
（3）新型杀虫剂开发的潜力
研究人员通过将1-甲巯基环丙基乙酸甲酯引入杀虫剂分子骨架，成功开发了新型的杀虫活性化合物。这表明，该化合物在农药领域也具有广阔的应用前景。
参考：
[1]https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25557363/
[2]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6691401/
[3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
[4]US20060142602A1
[5]WO2009138993A1
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