邻甲基氯化苄是一种重要的化合物，具有广泛的应用领域，本文将探讨其在化学合成中的具体应用。
简述：邻甲基氯化苄，英文名称：2-Methylbenzyl chloride，CAS：552-45-4 ，分子式：C8H9Cl。邻氯甲基甲苯是一种用于制备呋喃唑醇类似物的基础化合物，这些类似物在试验模型中显示出对充满活性的治疗活性。邻甲基氯化苄常用作有机合成中间体，用于合成对甲基苯甲醇、对甲基苯甲醛等。
应用：
1. 合成苯氧菌酯
苯氧菌酯(Kresoxim-methyl)也称醚菌酯是由巴斯夫公司首先合成并最早进 入销售市场的甲氧基丙烯酸酯类（Strobilurins）杀菌剂的两个品种之一，它源于一组具有天然杀菌活性的ɑ-甲氧基丙烯酸衍生物。
以邻甲基氯苄原料与氰化钠氰基化反应合成邻甲基苯乙腈，用亚硝酸乙酯肟化合成2-甲基-ɑ-氰基苯甲肟，然后用硫酸二甲酯甲基化制备2-甲基-ɑ-甲氧亚胺基苯乙腈，再用甲醇酯化合成2-甲基-ɑ-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯，用NBS 溴化制备2-溴甲基-a-甲氧亚胺基苯乙酸甲酯，再与邻甲酚进行醚化反应得到2-甲 氧亚氨基-(2-(邻甲基苯氧基甲基)苯基)乙酸甲酯（E/Z混合物）。最后以质子酸为催化剂实现Z构型向E构型的转化，制备出苯氧菌酯。纯度96.80%。用该方法合成苯氧菌酯原料易得、收率高、成本低、反应条件温和、操作简单，具有重要的开发应用价值。
邻甲基氯苄主要参与邻甲基苯乙腈的合成，具体步骤如下：将4.3g(0.09mol)用研钵研磨过的氰化钠和30mL水加到于配有回流冷凝管和恒压滴液漏斗的100mL圆底烧瓶中。加入0.3g相催化剂四丁基溴化铵，加热至氰化钠完全溶解。在恒压滴液漏斗中加入11.2g(0.08mol)邻甲基氯苄。当温度升 至90-95℃，将邻甲基氯苄缓慢滴到圆底烧瓶中。将反应物加热回流2.5 h，用TLC 检测反应至原料无剩余。反应完毕后，过滤除去未反应的氰化钠沉淀，再用少量乙醇洗涤几次。合并滤液和洗涤液，用旋转蒸发仪蒸去水和乙醇乙醇得到粗产品邻甲基苯乙腈。对粗产品进行减压蒸馏，收集(130～140 ℃/1.5kPa)的馏分，得到无色透明液体9.66g，收率92.2%。
2. 合成三(邻甲基苄基)氯化锡和二(对甲基苄基)二氯化锡
苄基锡化合物因其具有丰富的反应性和结构特征及抗癌活性而引起人们的兴趣。将邻甲基氯苄和对甲基氯苄在适当的溶剂中与锡粉反应，可合成三(邻甲基苄基)氯化锡1和二(对甲基苄基)二氯化锡1。具体步骤如下：
（1）化合物1的合成
在150 mL的三颈烧瓶中加入14.15 g(0.1 mol) 邻甲基氯化苄，5.93 g(0.05 mol)锡粉和100 mL正丁醇，少量碘，搅拌下将1 g镁条分批加入。快速搅拌回流6 h，趁热滤出未反应的锡粉，滤液倒入适量的稀盐酸溶液中，充分搅拌，冷却后分出水层。将正丁醇减压浓缩至适当的体积后放置，析出白色固体。分出固体，用适当溶剂重结晶得无色三(邻甲基苄基) 氯化锡10.8 g，收率69.1%。m.p.125~126℃。
（2）化合物2的合成
在150 mL的三口烧瓶中，加入11.86 g(0.1 mol) 通过活化的锡粉和一定量的甲苯。用电动搅拌器剧烈搅拌使锡粉悬浮在溶剂中，加热至溶剂沸腾，再向其中慢慢滴加14.15 g(0.1 mol)对甲基氯化苄。搅拌回流6 h，有大量的白色沉淀生成。停止加热，待反应液冷却后，抽滤。滤液旋转蒸发除去溶剂，得白色固体；固体残渣用丙酮提取，将丙酮旋转蒸发除去又得部分白色固体。将两部分白色固体合并干燥后，用溶剂重结晶得二(对甲基苄基)二氯化锡无色晶 体13.08 g，收率65.5%，m.p.160~163℃。
参考文献：
[1]朱小猛. 苯氧菌酯的合成研究[D]. 山东师范大学, 2013.
[2]张复兴,邝代治,王剑秋等. 三(邻甲基苄基)氯化锡和二(对甲基苄基)二氯化锡的合成和晶体结构 [J]. 无机化学学报, 2006, (07): 1246-1250.
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