3-氨基-5-羟基苯甲酸是一种常用的医药合成中间体。如果不慎吸入该化合物，请将患者移到新鲜空气处。如果皮肤接触，应立即脱去污染的衣着，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果发生眼睛接触，请分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医。如果误食，请立即漱口，但不要催吐，并立即就医。
下面是制备3-氨基-5-羟基苯甲酸的步骤：
首先制备3，5-二硝基苯甲酸（化合物5A）。
在冰浴中，将15mL浓硝酸滴加到苯甲酸（6.1g，50mmol）的浓硫酸（30mL）溶液中，室温搅拌15小时。然后加热至100℃，继续搅拌4小时。冷却至室温后，再滴加10mL浓硝酸，再加热至100℃，继续搅拌3小时，然后升至135℃并继续搅拌3小时。冷却至室温后，将反应液倾入80g冰和80g水的混合物中，继续搅拌30分钟，然后过滤，用水洗涤滤饼以除去硫酸，得到化合物5A的粗产物5g，产率为50%。
接下来制备3-甲氧基-5-硝基苯甲酸（化合物5B）。
在-78℃下，将正丁基锂（24mL，60mmol）滴加到甲醇中，继续搅拌15分钟。然后通过旋转蒸发除去甲醇，得到甲醇锂。将甲醇锂溶于六甲基磷酰三胺（50mL）中，然后加入化合物5A（2.5g，11.8mmol），室温搅拌18小时，加热至80℃继续搅拌6小时。冷却至室温后，将反应液倾入冰和6NH2SO4的混合液中，进行乙醚萃取（3×300mL），然后用无水硫酸钠干燥，过滤，去溶剂，得到化合物5B的粗产物2g，产率为87%。
然后制备3-羟基-5-硝基苯甲酸（化合物5C）。
在-10℃下，将三溴化硼（1.26mL，13mmol）滴加到化合物5B（860mg，4.36mmol）的二氯甲烷（20mL）溶液中，室温下反应15小时。冰水冷却下，加入10mL水，继续搅拌30分钟，然后进行乙酸乙酯萃取（3×50mL），饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，去溶剂，得到化合物5C的粗产物。
最后制备3-氨基-5-羟基苯甲酸（化合物5D）。
将化合物5C溶解于甲醇（20mL）中，在Pd/C催化下，常压氢化2小时。然后通过硅藻土过滤除去Pd/C，旋去甲醇，得到化合物8D3-氨基-5-羟基苯甲酸的粗产物。
[1] (CN104045552)作为神经保护剂的药用化合物
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