通过合成3-氯-4-氟三氟甲苯并探讨其应用，期望为3-氯-4-氟三氟甲苯的研发提供有益信息。
简述：3-氯-4-氟三氟甲苯，英文名称：3-Chloro-4-fluorobenzotrifluoride，CAS：78068-85-6，分子式：C7H3ClF4，外观与性状：无色透明液体。3-氯-4-氟三氟苯可作为试剂合成β-取代的3-(4-芳基氧芳基)丙酸，用作GPR40激动剂。
合成：
1. 方法一：
原料3-氯-4-氨基三氟甲苯与盐酸、亚硝酸钠反应进行氨基重氮化后，加入氟硼酸生成氟硼酸重氮盐，然后在金属浴下经热裂解，制得产物3-氯-4-氟三氟甲苯；金属浴中使用的金属材料为：C276哈氏合金、316L不锈钢、18/8不锈钢或钛材；
制备方法具体为：(1)在浓盐酸中搅拌滴加原料3-氯-4-氨基三氟甲苯，加热40～50℃至完全混溶，然后冷却至-10～0℃，滴加亚硝酸钠水溶液，用碘化钾-淀粉试纸检测反应终点，得到芳胺重氮盐；
(2)配制氟硼酸溶液，冷却至-10～0℃后加入步骤(1)所得芳胺重氮盐中，充分搅拌后抽滤，真空干燥，得到芳胺氟硼酸重氮盐；
(3)将步骤(2)所得芳胺氟硼酸重氮盐与金属材料混合，搅拌下加热至140～280℃进行热解，热解过程中冷凝收集馏出物，所得馏出物经洗涤干燥后，常压蒸馏收集134～138℃产品，即得3-氯-4-氟三氟甲苯。
步骤(1)中，3-氯-4-氨基三氟甲苯与盐酸的物质的量之比为1：0.5～10；步骤(2)中，氟硼酸溶液的浓度为5～8mol/L，溶剂为水，氟硼酸与芳胺重氮盐的物质的量之比为1：1～15；步骤(3)中，芳胺氟硼酸重氮盐与金属材料的质量比为2～3：1。
2. 方法二：
3,4?二氯?三氟甲苯，氟化钾在有机溶剂中，一定温度下加入催化剂进行选择性氟化反应可制备3?氯?4?氟三氟甲苯。
3. 方法三：
使3，4-二氯三氟甲苯与无水氟化钾在极性非质子溶剂中进行氟化反应，催化剂为含有铜的卤化物和冠醚，可制得3-氯-4-氟三氟甲苯。所制得的产物纯度高达97％以上，并且该制备方法的反应条件温和，易于工业化。
应用：合成1-(2,6-difluorobenzoyl)-3-(2-fluoro-4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) [ring-U-14C] phenyl)urea
1-(2,6-Difluorobenzoyl)-3-(2-fluoro-4-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) [ring-U-14C]phenyl)urea是一种新型强效的酰基脲类杀虫剂和杀螨剂氟虫腈，从邻二硝基[环-U-14C]苯（1）开始用碳14标记。2-氟硝基[环-u-14c]苯（2）是由（1）与正四丁基氟化铵氟化得到的，分两段转化为4-氨基-3-氟[环- u - 14c]苯酚（3），与3-氯-4-氟三氟甲苯（4）偶联得到-氟-4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基) [环-U- 14C]苯胺（5），与2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯（6）反应得到所需的尿素（7）。[苯胺环-U-14C]氟虫脲，比活性为851MBq/mmol (23mCi/mmol)，以24%获得总放射化学产率和放射化学纯度 > 99%。
参考文献：
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[4] 张永忠. 3-氯-4-氟三氟甲苯的制备方法:CN201010198333.1[P]. 2011-12-07.
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