本研究旨在探讨合成与应用3-硝基-4-氯三氟甲苯的方法，希望通过这项研究为相关领域的合成化学和应用研究提供新的思路和实验支持。
背景：3-硝基-4-氯三氟甲苯(1)中的氯原子，由于受到硝基和三氟甲基这两个强吸电子基的影响，其活性较高，因此可以与多种亲核试剂发生反应。Richard在1971年报道了1与氢氧化钠在DMSO中生成2-硝基-4-三氟甲基苯酚的反应；陈德化等在1993年分别报道了1与乙二醇、3-硫杂-1,5-戊二醇、氨基乙醇进行的芳香亲核取代反应。此外，罗新湘等人在1998年和2000年相继报道了利用1合成出的几个含氟大杂环化合物，合成过程中经历了桥接、还原、环合等步骤。
1. 合成：
以对氯三氟甲苯和硝酸铵为原料，以离子液体为催化剂和溶剂，在常压下加热搅拌混合，完成对氯三氟甲苯的硝化反应；硝化反应完毕后，冷却静置，使反应体系分为液-液两相，上层为对氯三氟甲基苯的硝化产物4-氯-3-硝基三氟甲苯，下层为离子液体催化剂、铵盐、水的混合物；通过相分离移出上层产品，经洗涤、中和、真空除水后得到精制的4-氯-3-硝基三氟甲苯产品；下层含有水份的离子液体催化剂，经脱水、脱氨、干燥后，再次作为催化剂和溶剂，进行循环利用。
2. 应用：合成含氟化合物。
罗新湘等人以3-硝基-4-氯三氟甲苯(1)为起始原料，合成了新型含氟杂环化合物8和3个含氟中间体4，5，6。具体步骤如下：
（1）化合物3，4的合成
在圆底烧瓶中加入2.60 g (0.126 mol)化合物2，30 g 锡粉和90 mL浓盐酸，加热使反应缓缓进行。升温至回流，待Sn粉反应完全，再回流1 h，冷却过夜，反应液中加入80 mL乙酸乙酯，用NaOH调节pH值至5～6，并不停搅拌，分出有机相，水层用乙酸乙酯萃取50 mL× 3，合并有机层，用无水Na2SO4 干燥，减压浓缩得固体，用乙酸乙酯/石油醚重结晶，得白色固体3 14.31 g。 母液浓缩，硅胶柱层析V(乙酸乙酯)/V(石油醚)＝1/2，得灰色固体4 1.86 g。
（2）化合物5的合成
在圆底烧瓶中，加入1.77 g (0.01 mol)化合物3，100 mL丙酮，1.32 g (0.02 mol) KOH，60 ℃ 油浴，电磁搅拌下滴加4.40 g (0.02 mol) 1,3-二溴丙烷与20 mL丙酮的混合液，2 h滴完，滴完后继续反应3 h，冷却、过滤、浓缩滤液，硅胶柱层析[V(乙酸乙酯)/V(石油醚)＝1/10]得固体5 0.93 g，产率31.3%. m.p. 34～35 ℃。
（3）化合物6的合成
在圆底烧瓶中加入100 mL无水苯，1.77 g (0.01 mol)化合物3，2.76 g (0.02 mol)无水碳酸钾，80 ℃油浴，电磁搅拌下滴加1.27 g (0.01 mol)乙二酰氯和10 mL无 水苯的混合液，0.5 h滴完，继续反应3 h，过滤，浓缩滤 液，得白色固体，用乙酸乙酯石油醚混合溶剂重结晶，得固体6 1.53 g，产率75%. m.p. 260～261 ℃。
（4）化合物8的合成
在圆底烧瓶中加入180 mL无水THF，加入少量钠片，回流3 h，加入0.2 g (0.53 mmol)化合物7，0.06 g (1.06 mmol) KOH，80 ℃油浴，电磁搅拌下滴加1.107 g (5.3 mmol)邻苯二甲酰氯和30 mL无水THF的混合液,3 h滴完，继续反应6 h，冷却、过滤、浓缩滤液，硅胶柱层析(氯仿)得固体8 0.23 g，产率70 %，m.p. 270～271 ℃。
参考文献：
[1] 江苏大华化学工业有限公司. 一种4-氯-3-硝基三氟甲苯的清洁制备方法. 2013-08-28.
[2] 罗新湘,黄筱玲,曲凡歧. 几个新型含氟化合物的合成[J]. 有机化学,2006,26(6):874-877. DOI:10.3321/j.issn:0253-2786.2006.06.022.
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