如何制备2-硝基-4-甲砜基苯甲酸? ¹

2-硝基-4-甲砜基苯甲酸是一种白色或淡黄色结晶粉末，在常温下稳定存在。它是合成甲基磺草酮的重要中间体，甲基磺草酮是一种广泛应用的除草剂。此外，2-硝基-4-甲砜基苯甲酸还在染料、医药等行业中得到广泛应用，因此其制备方法备受关注。

制备方法

报道一中提到了一种工业化生产高纯2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的方法，具体步骤如下：

a、生成粗品：将邻硝基甲砜甲苯用硝酸氧化，生成质量含量为50～99％的2-硝基-4-甲砜基苯甲酸粗品；

b、中和：将2-硝基-4-甲砜基苯甲酸粗品和水投入中和釜中，再加入碱性物质进行中和，其中2-硝基-4-甲砜基苯甲酸粗品、水和碱性物质的加入比例按质量比为：2-硝基-4-甲砜基苯甲酸粗品∶水∶碱性物质＝1∶(1～10)∶(0.25～3)，中和反应结束时PH值控制在8～12；

c、还原：在b步所得物料中加入质量为物料总质量的0.01％～10％的还原剂，进行还原反应；

d、母液分离：将c步所得物料送入第一离心机离心过滤分离，得到母液；过滤后的固体为2-硝基-4-甲砜基苯甲酸合成原料2-硝基-4-甲砜基甲苯，水洗后可以回用。

e、酸析：将d步所得母液送入酸析釜中，加入质量为母液总质量的1％～30％的酸，进行酸析，酸析结束时PH值控制在0.1～1；

f、成品分离：将e步所得物料送入第二离心机，离心过滤分离后得到固体产品2-硝基-4-甲砜基苯甲酸湿品；

g、干燥：将2-硝基-4-甲砜基苯甲酸湿品送入干燥机干燥后即为最终合格产品。

报道二中提到了另一种制备方法，具体步骤如下：

在500mL的高压釜中加入21.5g2-硝基-4-甲砜基甲苯，加入200g冰醋酸，加入1.5gN-羟基邻苯二甲酰亚胺，0.5g发烟硝酸，通入空气至釜内压力为1.0MPa，开启搅拌、加热，反应温度控制在110℃，反应8h，反应结束后冷却至室温，溶液过滤，滤饼用150mL清水洗涤。然后滤饼用0.1M的氢氧化钠溶解，滤去不溶物，所得滤液用盐酸酸化，干燥后得到淡黄色固体11.9g。熔点213.3～214.7℃，经过高效液相分析，2-硝基-4-甲砜基苯甲酸纯度为98.8％，得率为48％。

应用领域

硝磺草酮是一种重要的除草剂，能够抑制对羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶(HPPD)，从而影响类胡萝卜素的生物合成。它在农业领域得到广泛应用。CN201910612878.3公开了一种硝磺草酮的合成工艺，该工艺通过优化反应条件，提高了产物的纯度和收率，同时避免了使用剧毒物料，具有较高的安全性。

主要参考资料

[1][中国发明,中国发明授权]CN201510165545.2高纯2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的工业化生产方法

[2][中国发明]CN201810113992.7一种2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的制备方法

[3] CN201910612878.3一种硝磺草酮的合成工艺