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如何制备和应用2,3,4,5,6-五氟苄基氯? 1

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背景及概述[1]

2,3,4,5,6-五氟苄基氯是一种常用的医药合成中间体,可以通过六氟苯与甲基锂反应制备。它可以用于制备其他化合物,如2,3,4,5,6-五氟苄基氰和2,3,4,5,6-五氟苯基乙酸等。

制备[1]

2,3,4,5,6-五氟苄基氯的制备方法如下:

首先,在干醚(20cc)中加入六氟苯(20g),然后以足够维持温和回流速率的速率将甲基锂的醚溶液(70cc,含有21g甲基锂)添加到其中。搅拌后,添加水(100cc),并继续搅拌一小时。将醚层干燥(MgSO4),过滤,并通过柱蒸馏得到2,3,4,5,6-五氟甲苯(138g)。然后,与一分子当量的磺酰氯反应,得到2,3,4,5,6-五氟苄基氯,其沸点为88-90℃,汞压力为69mm。

应用[1]

2,3,4,5,6-五氟苄基氯可用于医药合成中间体的制备。例如,它可以与甲醇氰化钾反应,将氯原子取代为腈基,从而得到2,3,4,5,6-五氟苄基氰。2,3,4,5,6-五氟苄基氰可以与浓硫酸、冰醋酸和水反应,得到2,3,4,5,6-五氟苯基乙酸。2,3,4,5,6-五氟苯基乙酸在红外光谱中表现出特定的吸收峰。此外,2,3,4,5,6-五氟苯基乙酸还可以与对溴苯甲酰基溴反应,生成对溴苯酰基-2,3,4,5,6-五氟乙酸苯酯。

参考文献

[1] GB977961A Monocarboxylic acids containing a pentafluorophenyl nucleus and methods for preparing them

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