3-氧代环戊羧酸甲酯的制备及应用？ ¹

3-氧代环戊羧酸甲酯是一种常用的医药合成中间体，可通过3-氧代环戊烷甲酸合成。它可以用于合成具有谷氨酰胺酶抑制活性的含杂环化合物。

制备方法

制备3-氧代环戊羧酸甲酯的方法如下：将3-氧代环戊烷甲酸(5.0g，39.1mmol)溶解在甲醇(50ml)中，滴加少量浓硫酸(10滴)。在80℃下反应1小时后，冷却至室温。将溶剂减压浓缩除去，加入少量水，用饱和碳酸氢钠溶液调节pH至8。然后用乙酸乙酯进行萃取(30mlX3次)。将有机相合并、干燥、浓缩，最终得到3-氧代环戊羧酸甲酯(4.5g，81％)。

应用领域

3-氧代环戊羧酸甲酯可用于制备3-羟基环戊烷甲酸酯。在0℃下，将3-氧代环戊烷甲酸甲酯(1.0g，7.0mmol)溶解在甲醇(10ml)中，加入硼氢化钠(260mg，7.0mmol)，并在该温度下继续反应30分钟。随后加入少量冰醋酸停止反应，并减压浓缩除去溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯中，用水和饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，最后浓缩得到3-氧代环戊羧酸甲酯(558mg，55％)。

参考文献

[1] CN201610397811.9一种谷氨酰酶抑制剂及其组合物和用途