双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸, 1-甲酯是一种双环[1.1.1]戊烷衍生物,用作许多生理活性化合物的结构基序。这些衍生物在许多情况下显示出有用的物理化学性质,并且在某些情况下优于其他片段。因此,了解如何制备这种化合物是非常重要的。
在N气氛下,将1,1-二溴-2,2-双(氯甲基)环丙烷与1.6M MeLi溶液反应。反应混合物经过一系列处理后,得到[1.1.1]螺桨烷2。
将2-氯-2-氧代乙酸甲酯与[1.1.1]螺桨烷反应,得到3-(氯羰基)双环[1.1.1]戊烷-1-甲酸甲酯4。该产物可以直接用于合成其他双环[1.1.1]戊烷衍生物。
将3-(氯羰基)双环[1.1.1]戊烷-1-甲酸甲酯4与碱性水溶液反应,然后经过一系列处理,得到双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸, 1-甲酯9。
[1] [中国发明] CN201780017702.2 制备取代的双环[1 1 1]戊烷的方法