如何制备苯基三氟甲烷磺酸酯? ¹

苯基三氟甲烷磺酸酯，也被称为三氟甲磺酸苯酯，是一种常用于有机合成的化合物。它可以通过苯酚酰化反应来制备。

制备方法

制备苯基三氟甲烷磺酸酯的方法如下：在0℃和氩气保护下，将三氟甲磺酸酐（10g，35mmol）滴加到苯酚（3.16g，35mmol）的吡啶（60mL）溶液中。将混合物在低于5℃的条件下搅拌24小时，然后将其倒入乙醚（100mL）中并用水（3×60mL）洗涤。将有机部分干燥（MgSO₄）并减压蒸发，得到苯基三氟甲磺酸酯（0.93g，77％收率）。¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz): δ 7.24-7.26 (2H, m), 7.35-7.36 (1H, m), 7.39-7.43 (2H, m). ¹³C NMR (CDCl₃, 100 MHz): δ 114.1-126.6 (CF3, q, J = 310 Hz), 121.3, 128.4, 130.3, 149.7。

另外，苯基三氟甲烷磺酸酯也可以通过4-碘三氟甲磺酸苯酯在醋酸钯催化下制备得到。

苯基三氟甲烷磺酸酯的应用

苯基三氟甲烷磺酸酯可以用于制备（S）-2-苯基丙酸叔丁酯。

主要参考资料

[1] Sabin, Margaret V . Synthetic studies on two silicon assisted annulation reactions.[J]. Aiche Journal, 1994, 55(55):594-611.

[2] Zhu S , Wang C , Chen L , et al. Modular Approach for Synthesis of Vicinal Diamines Containing Axial Chiral 1,1'-Binaphthyl from 1,2-Diaminoethane by Pd-Catalyzed N-Arylation Reactions[J]. Organic Letters, 2011, 13(5):1146-1149.

[3] Chu Q , Brahmi M M , Solovyev A , et al. Ionic and Organometallic Reductions with N-Heterocyclic Carbene Boranes[J]. Chemistry, 2009, 15(47):12937-12940.

[4] (US20150166586) Chiral phosphines for palladium-catalyzed asymmetric α-arylation of ester enolates to produce tertiary stereocenters in high enantioselectivity