1-溴-2-萘基甲酸乙酯的制备及应用？ ¹

概述^[1]

1-溴-2-萘基甲酸乙酯是一种酯类衍生物，可用于医药合成中间体。

制备方法^[1]

1-溴-2-萘基甲酸乙酯的制备方法如下：将1-溴-2-萘甲酸（2.00g，7.97mmol）溶解于DMF（20mL），EtOAc（EtOAc（EtOAc，EtOAc。水（50mL））和乙酸乙酯（50mL×3），然后将合并的有机相用盐水（100ml×3）洗涤，最后用无水硫酸钠干燥。得到的产物是淡黄色液体，收率为50％。MS（ESI，pos。）m/z：279.0[M+H]+；1HNMR（400MHz，CDCl3）δ（ppm）：8.32（d，J=8.4Hz，1H），8.06（t，J=7.1Hz，2H），7.80-7.67（m，3H），4.40（q，J）＝7.1Hz，2H），1.36（t，J＝7.1Hz，3H）。

应用领域^[1]

1-溴-2-萘基甲酸乙酯可用于医药合成中间体。例如，它可以用于制备1-甲基-2-萘甲酸乙酯：将1-溴-2-萘基甲酸乙酯（100mg，0.36mmol），三甲基环三硼烷（0.12mL，0.42mmol），四（三苯基膦）钯（43mg，0.04mmol）和碳酸钾（149mg，1.08mmol）加入反应烧瓶中，然后加入DMF（2mL）和水（0.1mL），在氮气气氛下于120°C反应5小时，停止加热，冷却至室温，并加入水（5mL）。接着加入乙酸乙酯（5mL×3），并用EtOAc洗涤合并的有机层。最终得到浅黄色液体的产物1-甲基-2-萘甲酸乙酯（53mg，69％）。MS（ESI，正）m/z：215.1[M+H]+；1HNMR（400MHz，CDCl3）δ（ppm）：8.23（d，J=9.7Hz，1H），8.00-7.95（m，1H），7.85（d，J=8.6Hz，1H），7.73（d，J）=8.6Hz，1H），7.68-7.62（m，2H），4.37（q，J=7.1Hz，2H），2.84（s，3H），1.36（t，J=7.1Hz，3H）。

主要参考资料

[1] CN109721615A Influenza virus replication inhibitor and application thereof