提问
盖德化工网  >  盖德问答  >  如何制备1,3,6,...

如何制备1,3,6,8-四溴芘? 1

0评论 +关注
共1个回答

1,3,6,8-四溴芘是一种重要的有机电致发光材料的中间体。现有的制备方法采用芘溴代的方式进行,但由于芘环较为活泼,溴代反应选择位点较多,且会产生大量副产物,导致分离工作繁琐。此外,芘为稠环芳烃,对人体有潜在的极大伤害风险。因此,现有技术需要进行繁琐的提纯过程,增加了操作人员与芘类化合物接触的风险。

制备方法

方法1:制备1,3,6,8-四溴芘的步骤如下:准确称取5g芘,量取120mL硝基苯,置于三口烧瓶中,加热至120℃,用漏斗缓慢滴加6mL的液溴并搅拌,回流14h,以120mL的0.1MNaOH溶液作为尾气吸收液。停止加热后,静置冷却后向体系中加入120mL的0.1MNaOH溶液除去反应中未反应的液溴,抽滤,依次用稀0.1MNaOH溶液、水、乙醇少量多次洗涤,洗涤后烘干得到较为纯净的黄绿色固体,即1,3,6,8-四溴芘。

方法2:1,3,6,8-四溴芘的合成方法如下:

在250ml三口烧瓶中加入3.26g(10mmol)芘,抽真空通N2各3次,充分排尽烧瓶中的空气。加入50mlTHF,室温搅拌混合30min,将0.6g(25mmol)NaH分5次加入烧瓶中,每次加药间隔15min。再次抽真空和通N2,将1.70g(4mmol)季戊四溴溶于20mlTHF中,在30min内通过常压分液漏斗缓慢滴入三口烧瓶中,加热至50℃反应6h后,升温到75℃继续反应24h。将反应后混合溶液旋蒸除去THF,加水,以CH2Cl2萃取3次,收集CH2Cl2相,无水硫酸镁干燥,过滤。滤液旋蒸得到棕色固体,经CH2Cl2重结晶,得到1,3,6,8-四溴芘(M3)黄绿色固体粉末。

1HNMR(600MHz,CDCl3):δ7.71(d,4H,J=1.8Hz,Ph),δ7.53(d,4H,J=8.4Hz,Ph),δ7.49(dd,4H,J1=1.8Hz,J2=7.8Hz,Ph),δ3.06(s,8H,CH2)。

主要参考资料

[1] CN201810052419.X一种联苯类化合物及其在制备1,3,6,8-四溴芘中的应用

[2] CN201910636148.7一种基于1,3,6,8-四(对甲酰基苯基)芘的多孔共价有机骨架聚合物及其制备方法

[3] CN201910580704.3一种有机多孔聚合物及其制备和应用

国内供应商(65家)
1,3,6,8-四溴芘相关回答
您可能感兴趣的问答
 
请填写举报原因
选择举报原因
 
增加悬赏
剩余能量值
能量值