对硝基苯乙酮是一种淡黄色结晶固体,具有良好的化学稳定性。它不溶于水,但易溶于乙醚、二氯甲烷和氯仿等有机溶剂。硝基基团是对硝基苯乙酮结构中的一个强吸电子基团,对苯环和酮羰基的物理化学性质有很大影响,例如增强了酮羰基的亲电性。
图1 对硝基苯乙酮和格氏试剂的加合反应
对硝基苯乙酮可以通过与格氏试剂的加合反应来合成。在反应中,丙-1-烯-1-基溴化镁缓慢滴加到对硝基苯乙酮的溶液中,然后在室温下搅拌反应若干小时。反应结束后,通过一系列处理步骤,可以得到目标产物分子。
对硝基苯乙酮可用作有机合成与医药化学中间体。它在药物分子氯霉素的制备中起着重要作用。氯霉素类抗生素可以阻挠细菌核糖核蛋白体的蛋白质合成,具有广谱抗生素的抑菌性。对硝基苯乙酮对革兰阳性和阴性细菌均有抑制作用,对后者的作用较强。
[1] Brenna, Elisabetta; et al Advanced Synthesis & Catalysis (2018), 360(19), 3677-3686
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