2-溴-5-氟吡啶是一种淡黄色结晶固体,常温常压下呈半固半液或液体状态。它是一种吡啶类化合物,可用于有机合成和医药化学中间体的制备。
图1 2-溴-5-氟吡啶的合成路线
合成方法如下:在0 °C的条件下将2-氨基-5-氟代吡啶加入HBr中,然后滴加液溴和NaNO2,反应温度保持在0度。将反应混合物滴加NaOH溶液,然后升温至室温。最后用乙醚进行萃取和纯化,得到2-溴-5-氟吡啶。
图2 2-溴-5-氟吡啶的应用转化
2-溴-5-氟吡啶可以通过与双(频哪醇化物)二硼反应,得到5,5′-二氟-2,2′-联吡啶。
2-溴-5-氟吡啶在水中不溶,但可以溶解于大部分极性有机溶剂。
由于2-溴-5-氟吡啶具有碱性,需要避开氧化剂和酸性物质,在阴凉干燥的地方保存。
2-溴-5-氟吡啶对人体有一定的伤害,特别是对生殖功能有潜在伤害,使用时需注意安全。
[1]Herron, David Kent et al PCT Int. Appl., 2002010154, 07 Feb 2002
[2] Du, Fangyu et al Synlett, 29(6), 779-784; 2018