4-甲磺酰基苯乙酸的合成方法和用途是什么? ¹

4-甲磺酰基苯乙酸是一种有机合成子，化学式为C9H10O4S，CAS号为90536-66-6，分子量为214.24。它是一种白色或黄白色固体粉末，在常温常压下沸点为136-140度。4-甲磺酰基苯乙酸在常见的有机溶剂中溶解性较差，但加热后溶解度会增加，同时在水中也有一定的溶解性。

合成方法

图1 4-甲磺酰基苯乙酸的合成路线

方法一：

将相应的芳香腈溶解在氢氧化钾水溶液中，然后在60-65°C下加热反应。通过TLC点板监测反应进程，待芳香腈完全反应后，将反应混合物倒入含有碎冰的水中，调节溶液pH值为5，然后用乙酸乙酯萃取水层三次，真空旋干除去溶剂即可得到目标产物。

图2 4-甲磺酰基苯乙酸的合成路线

方法二：

将4-(甲基磺酰基)苯基乙酸乙酯溶解在氢氧化钠水溶液中，然后在室温下反应。通过TLC点板监测反应进程，待4-(甲基磺酰基)苯基乙酸乙酯完全反应后，将反应混合物倒入含有碎冰的水中，调节溶液pH值为5，然后用乙酸乙酯萃取，真空旋干除去溶剂。

用途

4-甲磺酰基苯乙酸可作为药物分子和有机合成中间体。它是依托考昔的合成关键中间体，而依托考昔是用于治疗骨关节炎急性期和慢性期一级治疗急性痛风性关节炎的处方药。此外，在合成转化中，4-甲磺酰基苯乙酸的羧基可以转化为酯基、醛基或通过还原变成羟基。

核磁数据

1H NMR (CD3OD, 600 MHz) δ 8.1 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.95 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 3.10 (s, 3H). 13C NMR (CD3OD, 125 MHz) δ 174.1, 142.7, 140.6, 131.6, 128.5, 44.4, 41.8 (d, J = 58.8 Hz)

参考文献

[1] Sumangala, V. et al Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 4(3), 1661-1669; 2012.

[2] Long, Yaqiu et al Faming Zhuanli Shenqing, 101412692, 22 Apr 2009.