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如何合成乙酰胺? 1

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乙酰胺是一种具有高介电常数的溶剂,广泛应用于各种工业领域。它可以增加水溶解度低的物质在水中的溶解度,还可以用作清漆、炸药和化妆品的抗酸剂。此外,乙酰胺还可以用作染料的润湿剂、塑料的增塑剂以及皮革、布匹和膜制品等工业助剂。此外,乙酰胺还可以作为有机合成的卤化试剂和药物、杀菌剂的原料。在国内,乙酰胺还是制造半合成青霉素头孢菌素的中间体7-氨基-去甲基头孢霉烷酸(7-ADCA)的重要原料。

传统的乙酰胺合成方法是通过乙酸通氨气在高温下反应制得,但产率只有85%。为了提高产率,我们提出了一种新的方法,使用乙腈作为原料合成乙酰胺。

具体的合成方法是将乙腈、氨水和催化剂氯化铜投入反应釜中,在160°C下反应1~2天,其中氨水和乙腈的摩尔比为1.23,氯化铜的用量为乙腈摩尔量的2.0%~4.0%。经过221.2°C的蒸馏,就可以得到乙酰胺。反应方程式如下:

乙酰胺的合成

从反应式(I)和(II)可以看出,催化剂氯化铜和氨水的用量对整个反应过程起到关键作用。为了获得高产率的产品,必须将乙腈完全转化为乙酰胺。为了达到这个目的,需要使用过量的氨水,并且要考虑催化剂Cu2+的用量。反应式(I)生成的氨气通过反应式(II)生成氨水,继续参与反应,实现循环利用,从而节省了氨水的用量。

铜的催化机理是通过离子偶极作用活化了乙腈分子,提高了腈基基团的极化能力,从而增强了氨基的亲核能力。氨水在反应中起到助催化的作用。

与传统的乙酸通氨气制备乙酰胺的方法相比,本发明具有产率高达90%以上、质量好、操作安全等优点,非常适合大规模工业化生产。

具体的实施方式如下:

1) 将17.60kg氨水、34.54kg乙腈和3.44kg氯化铜加入100立升高压釜中,搅拌均匀后,在160℃、自生压力下反应1天,得到蓝色固状物;

2) 将蓝色固状物用乙醇溶解后蒸馏,221.2±0.5℃的馏份为稍微有点淡黄色的晶体,即为乙酰胺,产率为90.5%。

核磁分析结果显示,-CH3的化学位移为1.94ppm,-仰2的化学位移为4.69ppm。红外分析结果显示,-CH3的特征频率为1464cm-1和1390cm-1,-C=0的特征频率为1679cm-1,-NH2的特征频率为3356cm-1和697cm-1

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