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如何制备2-脱氧-D-核糖? 1

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有一种方法可以从异丙醇中制得结晶2-脱氧-D-核糖。它可以溶于水、吡啶,但只微溶于乙醇。它的旋光度为[α]D20 56.2o。当溶于水时,直链形、环形吡喃糖和呋喃糖三种形态会形成平衡。

2-Deoxy-D-ribose.gif

2-脱氧-D核糖的应用

2-脱氧-D核糖是一种非常广泛应用的单糖,特别在制药领域,尤其是抗病毒药物的合成中,它是主要原料之一,具有重要的价值,需求量不断增加。已有文献报道了两种合成路线:一种是根据Tetrahedron Letters 40,3983(1967)和Mikio shibuya等人的方法,使用丙稀醛作为原料。第一种路线的原料价格较高,反应步骤较多,工艺较复杂,总体成本较高。第二种路线的原料简单易得,但用量较大,相对收率较低。

2-脱氧-D核糖的合成方法

有一种2-脱氧-D核糖的合成方法,其步骤如下:(1)将66克葡萄糖溶于60ml水中,加入到120克浓度为14N的氢氧化钠水溶液中,在100℃下反应8小时,然后用200ml浓盐酸中和;(2)将反应液旋干后加入150ml乙醇进行提取,经过Ruff降解,降解反应在乙酸铁水溶液中使用过氧化氢进行氧化;然后通过离子交换树脂柱,将过柱液旋干,去除无机盐;(3)加入30ml甲醇和12ml苯胺,室温静置24小时,得到2-脱氧-D核糖苯胺,再加入水、苯甲醛和苯甲酸,室温搅拌24小时,即可去除苯胺,得到纯品的2-脱氧-D核糖。

这种方法反应简单,原料易得,产品收率高,成本降低了50%以上。

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