1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖的特性及应用？ ¹

1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖是一种黄棕色固体粉末，常用于有机合成和生物化学中间体的制备。它在醇类有机溶剂中溶解性良好，但在低极性和非极性溶剂中溶解性差且不溶于水。

医药用途

1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖是抗癌药物卡培他滨的关键合成中间体。卡培他滨主要用于晚期乳腺癌和大肠癌的治疗。它可以作为蒽环类和紫杉类治疗失败后的乳腺癌解救治疗。卡培他滨口服后在体内发生一系列转化反应，最终起到治疗作用。

应用转化

1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖可作为生物活性分子和多肽类药物分子的合成中间体。它的乙酰基可以在一定条件下脱除得到相应的羟基产物。此外，它的五元环可以在碱性条件下发生开环官能团化反应。

图1 1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖的应用转化

将Hf(OTf)4加入到1,2,3-三乙酰-5-脱氧-D-核糖的溶液中，经过超声处理反应后，通过柱色谱法分离纯化即可得到产物。

图2 1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖的应用转化

在一个干燥的反应瓶中，将1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖和甲醇反应，通过加入甲醇钠固体进行反应，最终得到呋喃环开环的产物。

参考文献

[1] Wang, Rui et al Carbohydrate Research, 455, 114-118; 2018

[2] Ding, Haixin et al Beilstein Journal of Organic Chemistry, 10, 1681-1685, 5 pp.; 2014