2,6-二甲氧基苯硼酸的合成方法是什么? ¹

2,6-二甲氧基苯硼酸，又称为2,6-Dimethoxyphenylboronic acid，是一种常见的有机合成中间体。它的化学式为C₈H₁₁BO₄，CAS号为23112-96-1，分子量为181.98。该化合物的熔点为110度到112度，密度为1.2，在常温常压下呈白色至米色固体粉末状。

合成方法

2,6-二甲氧基苯硼酸的合成方法有多种，其中一种常用的方法是从1,3-二甲氧基苯出发。首先，使用正丁基锂作为碱，选择性地去除苯环上两个甲氧基中间的氢原子，得到苯基锂试剂。然后，将苯基锂试剂与三烷氧基硼试剂反应，形成硼四取代的络合物。最后，通过盐酸水溶液的酸化处理，使硼原子上的烷氧基离去，并发生硼原子的1，2-硼迁移，最终得到2,6-二甲氧基苯硼酸。

用途

2,6-二甲氧基苯硼酸作为一种常见的有机合成中间体，主要用于Suzuki偶联反应，用于修饰化合物的骨架。此外，在手性配体修饰中也有广泛的应用。

环境危害

由于2,6-二甲氧基苯硼酸是一种有机物，对水环境具有一定的危害性。因此，在使用过程中应避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

保存方法

将2,6-二甲氧基苯硼酸密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉、干燥的地方。根据目前的资料显示，该化合物的化学性质稳定，不易变质，但应避免与氧化物接触。关于其特殊反应性目前尚未有报道。

参考文献

[1] Usui K, Tanoue K, Yamamoto K, et al. Synthesis of substituted azulenes via Pt (II)-catalyzed ring-expanding cycloisomerization[J]. Organic letters, 2014, 16(17): 4662-4665.