哌啶-4-甲酰胺的特性和应用？ ¹

哌啶-4-甲酰胺是一种常见的有机合成中间体，具有广泛的应用领域。它的化学式为C6H12N2O，CAS号为39546-32-2，分子量为128.17。该化合物在145度到148度熔点下呈白色至淡黄色结晶粉末，密度为1.1。它可溶于二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂，但在甲醇中溶解性较差。

如何合成哌啶-4-甲酰胺？

哌啶-4-甲酰胺的合成方法有多种途径。其中一种常见的方法是从4-甲酰胺吡啶（异烟碱）出发，通过吡啶环的彻底氢化反应得到。常用的过渡金属催化剂有钴、铑、钌、钯、镍等。这种反应通常效果良好，产率高，不需要柱层析分离纯化。有趣的是，在钯存在的情况下，哌啶-4-甲酰胺也可以通过脱氢过程逆向得到异烟碱。

哌啶-4-甲酰胺的应用领域

哌啶-4-甲酰胺作为有机合成中间体，主要用于参与生物活性分子或药物分子的合成。它的环己胺结构中的氮原子可以转化为氮卤化合物，实现氮原子的极性翻转。得到的氮氯化合物可以与有机金属试剂进行偶联反应，生成各种胺类化合物。此外，酰胺基团可以通过脱水作用得到氰基，或者彻底还原得到相应的胺类化合物。

哌啶-4-甲酰胺的环境危害和保存方法

哌啶-4-甲酰胺作为一种有机物，对水环境具有一定的危害性。因此，应避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。为了保持其化学性质的稳定，哌啶-4-甲酰胺应密封存放于阴凉、干燥的地方，避免与氧化物接触。根据目前的资料显示，该化合物化学性质稳定，不易变质，常规情况下不会分解，没有危险反应。

参考文献

[1] Murugesan K, Chandrashekhar V G, Kreyenschulte C, et al. A General Catalyst Based on Cobalt Core–Shell Nanoparticles for the Hydrogenation of N‐Heteroarenes Including Pyridines[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2020, 59(40): 17408-17412.

[2] Barker T J, Jarvo E R. Umpolung amination: nickel-catalyzed coupling reactions of N, N-dialkyl-N-chloroamines with diorganozinc reagents[J]. Journal of the American Chemical Society, 2009, 131(43): 15598-15599.