2-溴-4-氟苯甲酸有什么特点? ¹

2-溴-4-氟苯甲酸是一种常见的有机合成中间体，具有许多特点。它的英文名为2-Bromo-4-fluorobenzoic acid，分子式为C₇H₄BrFO₂，CAS 号为1006-41-3，分子量为219.01。该化合物的熔点为172-174oC，密度为1.8，外观为白色固体。

2-溴-4-氟苯甲酸可溶于水和常见的醇类溶剂，如甲醇和乙醇，也可溶于二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺。

如何合成2-溴-4-氟苯甲酸？

合成2-溴-4-氟苯甲酸的方法有多种。一种常用的方法是从对氟苯甲酸出发，经过一步溴化反应得到。这种方法具有较好的区域选择性，可以选择性地获得2-溴-4-氟苯甲酸。然而，该方法的产率不高，且会产生多个溴化物副产物，导致分离困难。另一种方法是以2-溴-4-氟甲苯为起始原料，通过氧化反应将甲基氧化成羧基，从而合成2-溴-4-氟苯甲酸。

2-溴-4-氟苯甲酸的用途是什么？

2-溴-4-氟苯甲酸作为有机合成中间体，具有广泛的用途。它的三个官能团可以进行各种转化，用于合成药学上有用的药化分子中间体。例如，可以将羧基转化为羟基、酯基、醛基、酰胺、酰氯等；将溴原子转化为硼酸、芳基、烷基链、羰基、羧基等；将氟原子转化为硼酸、芳基、烷基。通过这些转化反应的组合，可以实现1,2,4-三取代苯环类化合物的多样性且选择性地合成。

2-溴-4-氟苯甲酸对环境有危害吗？

由于2-溴-4-氟苯甲酸含有卤原子，对水环境具有一定的危害性。因此，未稀释或大量产品不能接触地下水、水道或污水系统。

如何储存2-溴-4-氟苯甲酸？

2-溴-4-氟苯甲酸应存放在阴凉干燥处，远离氧化剂。根据目前的资料显示，该化合物化学性质稳定，不易变质，避免与氧化物接触。关于其特殊反应性尚未有报道。

参考文献

[1] Mei T S, Giri R, Maugel N, et al. Pd-Catalyzed Monoselective ortho Halogenation of C-H Bonds Assisted by Counter Cations: A Complementary Method to Directed ortho Lithiation[J]. Angewandte Chemie, 2008, 120(28): 5293-5297.