【英文名称】Pyridinium 4-Toluenesulfonate
【分子式】C12H13NO3S
【分子量】251.31
【CAS登录号】24057-28-1
【缩写和别名】PPTS
【物理性质】白色结晶固体，熔点为117-119°C。可溶于大多数有机溶剂，常在甲醇和二氯甲烷中使用。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。也可按照标准实验步骤从吡啶和对甲苯磺酸制备。
【注意事项】具有吸湿性，应储存在阴凉干燥处。
吡啶对甲苯磺酸盐(PPTS)是一种广泛应用于有机合成的酸性催化试剂。与对甲苯磺酸相比，PPTS具有更多的优势。例如，PPTS是无水的，而对甲苯磺酸通常以一水合结晶形式存在。此外，PPTS的酸性对许多酸敏性官能团影响较小。
PPTS催化的反应具有条件简单和温和的特点，一般使用量不超过30 mol%。其中最常见的两个反应是羟基的缩醛化反应和羟基的硅醚化反应，以及它们的逆反应。不同的反应溶剂可以催化羟基的缩醛化反应和硅醚化反应，也可以催化它们的逆反应。前者通常在二氯甲烷或二甲基甲酰胺溶剂中进行，后者通常使用甲醇作为溶剂。
使用过量的试剂可以使多个羟基底物分子一次生成多个缩醛或硅醚保护基。同时，可以选择适当的反应条件实现多硅醚底物分子的选择性去硅醚化反应。通过巧妙的设计，可以在同一个反应中依次实现羟基的去硅醚化反应和缩醛化反应。
PPTS还可以催化一类具有很高合成价值的串联反应。在去硅醚反应后，生成的游离羟基可以紧接着发生分子内缩醛化反应，形成新的杂环产物。如果底物分子中有一个酯基，则可以发生分子内酯化反应生成相应的内酯。
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