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4-碘苯酚的应用领域是什么? 1

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4-碘苯酚是一种白色固体粉末,具有强烈的刺激性气味,对人体神经有潜在的危害。它是一种苯酚类衍生物,可用作有机合成与医药化学中间体,常用于药物分子和小分子抑制剂的合成。此外,该物质也常用于有机化学方法学基础研究领域。

4-碘苯酚的化学性质

作为苯酚类化合物,4-碘苯酚具有显著的酸性和一定的亲核性。它含有一个碘原子和一个酚羟基,可以用于合成多种对位双取代苯环类化合物。酚羟基可以在碱性条件下和卤代烷烃类化合物进行亲核取代反应,得到相应的醚类衍生物。碘原子可以在过渡金属催化作用下进行多种交叉偶联反应,得到一系列对位官能团化的苯酚类衍生物。在药物合成中,4-碘苯酚可以用于合成药物分子或小分子抑制剂的关键步骤,具有重要的应用价值。

4-碘苯酚的化学转化

4-碘苯酚参与的Sonogashira偶联反应

图1 4-碘苯酚参与的Sonogashira偶联反应

通过将4-碘苯酚与其他化合物反应,可以得到目标产物分子。具体操作是将三乙胺、4-碘苯酚、钯催化剂Pd(PPh3)2Cl2、CuI和乙炔基三甲基硅烷依次加入干燥的反应器中,加热反应混合物并搅拌3小时。反应结束后,通过过滤和浓缩除去反应溶剂,最后通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] You, Yawen; et al Chemical Science (2022), 13(26), 7829-7836.

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