如何合成3-羟基-4-碘苯甲醛? ¹

3-羟基-4-碘苯甲醛，又称为3-Hydroxy-4-iodobenzaldehyde，是一种白色至灰白色固体，在常温常压下存在。它是一种苯甲醛类衍生物，常被用作医药化学和有机合成的中间体，可用于合成除草剂和植物生长调节剂。

合成方法

图1展示了3-羟基-4-碘苯甲醛的合成路线。首先，在干燥的反应瓶中加入3-羟基-2,4,6-三碘苯甲醛、干燥的吡啶和催化剂水，然后在回流状态下搅拌反应4个小时。反应结束后，将混合物在真空状态下浓缩，并通过硅胶柱层析色谱法纯化残留物，最后用（石油醚：乙酸乙酯=4:1（v/v））洗脱，得到目标产品3-羟基-4-碘苯甲醛。

图2展示了另一种合成3-羟基-4-碘苯甲醛的方法。首先，将2-[4-碘-3-(甲氧基甲氧基)苯基]-1,3-二氧杂环己烷在四氢呋喃和盐酸水溶液的混合溶液中搅拌40小时。反应结束后，用盐水稀释反应混合物，用乙酸乙酯萃取该混合物三次，然后通过硅胶柱层析色谱法纯化残余物，得到3-羟基-4-碘苯甲醛。

图3展示了另一种合成3-羟基-4-碘苯甲醛的方法。首先，在二氯甲烷中将5-羟甲基-2-碘苯酚和二氧化锰搅拌反应3小时。反应结束后，通过硅藻土过滤该介质除去不溶性固体，然后用二氯甲烷清洗该混合物数次，最后在真空状态下蒸发滤液，得到目标产物。

用途

3-羟基-4-碘苯甲醛常用作医药化学和有机合成的中间体。在有机合成转化中，可以将醛基氧化转化为羧基，或者通过还原反应转化成羟基基团。此外，醛基还可以通过wittig反应得到相应的烯烃衍生物。碘原子可以通过Suzuki偶联反应在碘的位置连接上一个芳基基团。

参考文献

[1] Talekar, Rahul Subhash et al Journal of Organic Chemistry, 70(21), 8590-8593; 2005

[2] Sakai, Naomi et al Organic & Biomolecular Chemistry, 5(16), 2560-2563; 2007

[3] Raoui, Mohamed et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 52(59), 9216-9219; 2016