硬脂基溴是什么化合物? ¹

硬脂基溴是一种低熔点固体化合物，常温常压下呈白色至淡灰色结晶粉末。它是一种长烷基链的溴化合物，具有较好的化学稳定性和一定的亲电性。虽然不溶于水，但可溶于常见的有机溶剂。硬脂基溴的溴原子可参与多种亲电取代反应，因此在合成长直链烷烃类化合物时有广泛应用。

硬脂基溴的理化性质

硬脂基溴是一种烷基溴化物，由一个长碳链（18个碳原子）和一个溴原子组成。由于长碳链的存在，它在室温下呈固体状态。作为一种溴代烷基试剂，硬脂基溴常用于有机合成中引入烷基基团。它可以作为反应中间体或试剂参与多种有机转化反应，如取代反应、亲核取代反应和还原反应等。这些反应常用于构建碳-碳键，引入新的官能团或改变化合物的物理性质。

硬脂基溴的应用

硬脂基溴在有机合成化学中有广泛应用。作为一种烷基溴化物，它含有一个直链的烷基单元和一个较为活泼的溴原子，可参与多种有机转化反应。它可以在过渡金属催化作用下进行多种偶联反应，也可以在亲核试剂的进攻下进行一系列的脱溴官能团化反应。此外，硬脂基溴还可以与三苯基膦反应制备相应的Wittig试剂，用于合成具有长烷基链的烯烃类化合物。

图1 硬脂基溴制备wittig试剂

制备硬脂基溴的方法如下：将三苯基膦(2.623 g, 10.00 mmol)和硬脂基溴(3.401 g, 10.20 mmol)加入干燥的三颈圆底烧瓶中，然后加入甲苯溶剂。在氮气气氛下加热反应混合物至100 ℃，保持搅拌反应24小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，通过过滤收集固体沉淀，并用甲苯洗涤沉淀三次。最后，在真空下浓缩得到目标产物Wittig试剂。

参考文献

[1] Zhang, Yuanmi; et al Chemical Engineering Journal (Amsterdam, Netherlands) (2022), 449, 137778.