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3-羟甲基苯基硼酸频哪醇酯的应用及制备方法? 1

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背景及概述[1]

3-羟甲基苯基硼酸频哪醇酯是一种常用的医药合成中间体。当吸入3-羟甲基苯基硼酸频哪醇酯时,应将患者转移到新鲜空气处。如果发生皮肤接触,应立即脱去污染的衣物,并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果发生眼部接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医。如果误食,应立即漱口,但不要催吐,并立即就医。

结构

应用[1]

3-羟甲基苯基硼酸频哪醇酯可用于医药化工合成中间体。例如,它可以用于制备一种作为药物递送载体的活性氧自由基(ROS)敏感性环糊精材料。具体制备步骤如下:在氮气保护下,将10mmol的3-羟甲基苯硼酸与15mmol的频哪醇在60mL无水四氢呋喃中反应,得到3-羟甲基苯硼酸频哪醇酯。然后,将5mmol的3-羟甲基苯硼酸频哪醇酯与10mmol的N,N'-羰基二咪唑在20mL无水氯仿中反应,得到3-咪唑羰基氧基-苯硼酸频哪醇酯。最后,在4mmol的4-二甲氨基吡啶存在下,将0.3mmol的α-环糊精与4mmol的3-咪唑羰基氧基-苯硼酸频哪醇酯在15mL二甲基亚砜中于20℃反应,经过8小时后,在水中沉淀、离心收集并干燥,即可得到环糊精材料。

制备[2]

3-羟甲基苯基硼酸频哪醇酯的制备方法如下:

在室温下,将3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-甲基)苯甲酸(100mg,0.76mmol)分批加入LiAlH4(100mg,2.63mmol)的THF(30mL)悬浮液中。将反应混合物在室温下搅拌3小时。然后,在0℃下滴加3mL的H2O,过滤混合物并减压浓缩,得到粗品(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基))苯基)甲醇(3-羟甲基苯基硼酸频哪醇酯,190mg)。

主要参考资料

[1] CN103755839 Active oxygen free radical sensitive cyclodextrin materialas drug delivery carrierand preparation method thereof

[2] WO2012163724 TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS

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