5-溴吲哚，又称为5-Bromoindole，是一种白色或类白色固体，具有独特的吲哚刺激性气味。它不溶于水，但可溶于常见的有机溶剂。作为一种芳香有机卤化物，5-溴吲哚常用于有机合成中间体，并广泛应用于有机发光材料和吲哚类生物活性分子的结构修饰和合成。
5-溴吲哚在有机合成中常用于Suzuki偶联反应。它在常温下相对稳定，但在高温、空气或水的存在下容易分解。在进行热敏感的反应时，需要注意避免过高的反应温度，以防分解。此外，5-溴吲哚还可在强碱的作用下进行烷基化反应，生成相应的N-烷基吲哚衍生物。
5-溴吲哚是一种常用的有机合成中间体，可作为制备非晶硅材料的重要前体分子。在该合成过程中，5-溴吲哚与SiHCl3反应生成吲哚-5-硅烷，然后与其他化合物反应，最终形成非晶硅材料。
图1 5-溴吲哚的应用
在一个干燥的100毫升的反应烧瓶中，将吡啶（5.65毫升，70毫摩尔）加入5-溴吲哚（4克）在干燥四氢呋喃的溶液中。然后将该溶液冷却至0℃。在氩气环境下，在2小时内将三氯乙酰氯（70毫摩尔）在干燥四氢呋喃（26.1毫升）中的溶液滴加到该混合物中。在0℃下搅拌反应混合物46小时，反应结束后将反应混合物直接在减压下蒸发溶剂，将残留物在EtOAc和1N盐酸水溶液之间分配。依次用1N盐酸水溶液、H2O和盐水进一步清洗有机层。将有机层在无水Na2SO4上干燥，然后过滤有机层，所得的滤液在减压下浓缩。再向滤液中加入正己烷以沉淀产品，过滤得到形成的固体，用正己烷清洗形成的固体，即可得到目标产物分子。
[1] Psarra, Vassiliki; Fousteris, Manolis A.; Hennig, Lothar; Bantzi, Marina; Giannis, Athanassios; et al Tetrahedron (2016), 72(19), 2376-2385
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